4-(4-cyanophenylethynyl)iodobenzene | 901764-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-cyanophenylethynyl)iodobenzene
• 英文别名: 4-(2-(4-iodophenyl)ethynyl)benzonitrile；4-[2-(4-Iodophenyl)ethynyl]benzonitrile；4-[2-(4-iodophenyl)ethynyl]benzonitrile
• CAS: 901764-94-1
• 化学式: C₁₅H₈IN
• 分子量: 329.14
• InChiKey: CRXUPKYALSQKJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-cyanophenylethynyl)iodobenzene 在 trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexyldiamine 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 copper(l) iodide 、 sodium iodide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-((4-((4-iodophenyl)thio)phenyl)ethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子链的合成：通过碘交换反应进行交叉偶联和溴的应用

  摘要：

  据报道，通过使用C–S，C–N和C-炔烃交叉偶联以及溴的碘交换反应，可以合成一系列分子链。两种不同类型的链R–C 6 H 4 –S–C 6 H 4 –C C–C 6 H 4 –NH–C 6 H 4 –Br和R–C 6 H 4 –S–C 6 H 4 –NH–C 6 H 4 –C C–C 6 H 4 –Br（R = MeO，CN，NO 2可以从相同的硫醚开始，但应用不同的反应顺序获得。化合物R–C 6 H 4 –C C–C 6 H 4 –S–C 6 H 4 –NH–C 6 H 4 –Br是由二芳基乙炔经碘代取代后与C–S和a交替生成的，由二芳基乙炔制得。 C–N交叉耦合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.072
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(4-溴苯基)乙炔基]苯甲腈 在 trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexyldiamine 、 copper(l) iodide 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到4-(4-cyanophenylethynyl)iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  分子链的合成：通过碘交换反应进行交叉偶联和溴的应用

  摘要：

  据报道，通过使用C–S，C–N和C-炔烃交叉偶联以及溴的碘交换反应，可以合成一系列分子链。两种不同类型的链R–C 6 H 4 –S–C 6 H 4 –C C–C 6 H 4 –NH–C 6 H 4 –Br和R–C 6 H 4 –S–C 6 H 4 –NH–C 6 H 4 –C C–C 6 H 4 –Br（R = MeO，CN，NO 2可以从相同的硫醚开始，但应用不同的反应顺序获得。化合物R–C 6 H 4 –C C–C 6 H 4 –S–C 6 H 4 –NH–C 6 H 4 –Br是由二芳基乙炔经碘代取代后与C–S和a交替生成的，由二芳基乙炔制得。 C–N交叉耦合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.072

文献信息

• Two-dimensional bricklayer arrangements of tolans using halogen bonding interactions
  作者：Fanny Frausto、Zachary C. Smith、Terry E. Haas、Samuel W. Thomas III

  DOI：10.1039/c5cc02225h

  日期：——

  Diphenylacetylene (tolan) derivatives with self-complementary aryl halides and halogen bond-accepting nitriles form 2D bricklayer packing motifs when halogen bonding occurs.

  二苯乙炔（托兰）衍生物与自互补芳基卤化物和接受卤键的腈发生卤键时形成2D砖状堆积结构。
• First hyperpolarizabilities of hexa(ethynyl)benzene derivatives: effect of conjugation length
  作者：Ming Jun Piao、Khalil Chajara、Soo Jung Yoon、Hwan Myung Kim、Seung-Joon Jeon、Tae-Hyun Kim、Kai Song、Inge Asselberghs、Andr? Persoons、Koen Clays、Bong Rae Cho

  DOI：10.1039/b601982j

  日期：——

  A variety of dipolar and octupolar molecules containing CC bonds as the conjugation bridge have been synthesized and the linear and nonlinear optical properties (β) were studied. The β(0) value of the dipole increases with conjugation length, whereas that of the octupole decreases from 2a to 2b with concomitant decrease in λmax. A further increase in the conjugation length to 3a–c increased β(0) because of the larger oscillator strength. Moreover, 3a with the most distorted structure shows the largest β(0), probably because of the dipolar contribution. On the other hand, βyyy/βzzz ratios are smaller than unity, probably because βzzz is overestimated by the errors involved in the resonance correction.

  合成了多种含有CC键作为共轭桥的偶极和八极分子，并研究了其线性和非线性光学性质（β）。偶极子的 β(0) 值随着共轭长度的增加而增加，而八极子的 β(0) 值从 2a 减小到 2b，同时 λmax 减小。由于振荡强度更大，进一步增加 3a-c 的共轭长度会增加 β(0)。此外，结构最扭曲的 3a 显示出最大的 β(0)，可能是由于偶极子的贡献。另一方面，βyyy/βzzz 比率小于 1，可能是因为共振校正中涉及的误差高估了 βzzz。
• Synthesis and spectroscopic study of phenylene–(poly)ethynylenes substituted by amino or amino/cyano groups at terminal(s): electronic effect of cyano group on charge-transfer excitation of acetylenic π-systems
  作者：Jing-Kun Fang、De-Lie An、Kan Wakamatsu、Takeharu Ishikawa、Tetsuo Iwanaga、Shinji Toyota、Shin-ichi Akita、Daisuke Matsuo、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.016

  日期：2010.7

  To gain insight into substituent electronic effect on charge-transfer excitation of acetylenic pi-systems, phenylene-(poly)ethynylenes substituted by Ph2N or Ph2N/cyano groups were synthesized by combination of Sonogashira coupling and double elimination protocol of beta-substituted sulfones. These substituted phenyleneethynylenes showed large molar absorption coefficients epsilon, and emitted strong fluorescence upon UV light irradiation. Phenylene (poly)ethynylenes, which involve butadiyne or hexatriyne motifs, emitted fluorescence in remarkably lower fluorescence quantum yields Phi(F) as their polyethynylene motifs -(C C)(n)- expanded. The drastic decrease of fluorescence quantum yields Phi(F) were explained in terms of increasing nonradiative reaction rate constants k(nr), which had been determined by the corresponding fluorescence quantum yields Phi(F) and lifetime values tau. The emission underwent a large bathochromic shift in polar solvents because the charge-separated excited state is more stabilized than the ground state. Comparison of slope values rho in Lippert/Mataga plot for the Ph2N and Ph2N/cyano-substituted phenylene (poly)ethynylenes revealed that the latter underwent large change of dipole moments upon photo-excitation although highly expanded acetylenic pi-systems with cyano group did little. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.