(2R,4R)-tert-butyl 4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-(2-tolylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1318240-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,4R)-tert-butyl 4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-(2-tolylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1318240-16-2
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₃Si
• 分子量: 405.653
• InChiKey: PAEXZGHRJGUKRT-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-甲苯基氯化镁 、 (2S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-(iodomethyl)pyrrolidine 在 双(三苯基膦)氯化钴 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到(2R,4R)-tert-butyl 4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-(2-tolylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的碳-碳键形成：对映体纯吡咯烷衍生物的合成及应用[1]

  摘要：

  在钴催化剂和四甲基乙二胺（TMEDA）的存在下，（S）-2-（碘甲基）吡咯烷中的碘原子被相应的格氏试剂中的芳基或炔基取代，得到的偶联产物的质量好于优异的产量（16例； 75-94％的产量）。检查了该协议的范围和局限性。吡咯烷的立体化学不受反应条件的影响。偶联产物是菲咯啉吲哚并立生物碱的重要组成部分。钯催化的2,2'-二碘联苯与这样生成的（S）-2-（3-三甲基甲硅烷基-2-丙炔基）吡咯烷的正式[4 + 2]环加成反应得到的甲硅烷基化菲的收率很高，然后转换为非自然（+）‐（SPictet-Spengler环化产生的酪氨酸）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100220