3-Methylthio-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta-1,2,4-triazin | 88396-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Methylthio-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta-1,2,4-triazin
• 英文别名: 3-(methylthio)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[e][1,2,4]-triazine；3-methylsulfanyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[e][1,2,4]triazine
• CAS: 88396-11-6
• 化学式: C₉H₁₃N₃S
• 分子量: 195.288
• InChiKey: VWDWLVYCGKJHQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  378.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-Methylthio-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta-1,2,4-triazin
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸 ZnCl2 促进 1,2,4,5-四嗪与烯胺的 N1/N4 1,4-环加成

  摘要：

  1,2,4,5-四嗪与预先形成或原位生成的烯胺的选择性 N1/N4 1,4-环加成（与 C3/C6 1,4-环加成相比）的第二个例子，现在由路易斯酸 ZnCl 2促进并描述了扩展的范围。该反应构成了 1,2,4,5-四嗪的两个氮原子（N1/N4 与 C3/C6）之间的正式 [4 + 2] 环加成，然后是腈的逆向 [4 + 2] 环加成损失和芳构化提供 1,2,4-三嗪。优化反应参数，通过酮原位生成烯胺简化其实施，定义 3,6-双（硫代甲基）-1,2,4,5-四嗪的烯胺反应范围，探索 1,2,详细介绍了4,5-四嗪的适用范围，以及产品1,2,4-三嗪的代表性应用。这项工作建立并进一步扩展了一种有效的方法，可以在温和的反应条件下直接从易于获得的酮中一步高效地区域选择性合成 1,2,4-三嗪。它扩展了我们最近用芳基共轭烯胺报道的溶剂（六氟异丙醇）氢键促进反应的底物范围，允许使用简单的酮衍生烯胺并

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00543

文献信息

• Neunhoeffer, Hans; Schaberger, Frank-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 11, p. 1845 - 1858
  作者：Neunhoeffer, Hans、Schaberger, Frank-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• NEUNBOEFFER, H.;SCHABERGER, F. -D., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 11, 1845-1858
  作者：NEUNBOEFFER, H.、SCHABERGER, F. -D.

  DOI：——

  日期：——