2-phenyl-1-selenocyanatoacetylene | 114908-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-selenocyanatoacetylene
• 英文别名: (selenocyanatoethynyl)benzene；InChI=1/C9H5NSe/c10-8-11-7-6-9-4-2-1-3-5-9/h1-5；2-phenylethynyl selenocyanate
• CAS: 114908-26-8
• 化学式: C₉H₅NSe
• 分子量: 206.105
• InChiKey: WIQZHIYLGSLQGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  287.2±23.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-selenocyanatoacetylene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.05h， 生成 tetraethyl 3,3'-bis((1-(4-bromophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)selanyl)-5H,5'H-[1,1'-bi(cyclopenta[c]pyridine)]-6,6,6',6'(7H,7'H)-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的一锅[3 + 2] / [2 + 2 + 2]环加成反应的2-三唑基硫代/硒代吡啶的原子经济方法

  摘要：

  一种有效的方法，可通过钌（II）催化叠氮化物的单锅[3 + 2] / [2 + 2 + 2]环加成反应，1-炔基硫代-苯并吡啶获得2-三唑基硫代/硒代吡啶据报道有/硒代氰酸酯和1,6-二炔。这种原子经济的催化策略提供了一种温和而实用的方法，可访问具有良好的区域选择性的多种此类环加合物。通过在芳基/烷基叠氮化物存在下，四炔与1-炔基硫代/硒代氰酸酯的反应，该方案进一步扩展为3,3'-双（三唑基硫代/硒代）-2,2'-联吡啶的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900791
• 作为产物：
  描述：

  potassium selenocyanate 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 三氟甲磺酸酐 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-phenyl-1-selenocyanatoacetylene
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的一锅[3 + 2] / [2 + 2 + 2]环加成反应的2-三唑基硫代/硒代吡啶的原子经济方法

  摘要：

  一种有效的方法，可通过钌（II）催化叠氮化物的单锅[3 + 2] / [2 + 2 + 2]环加成反应，1-炔基硫代-苯并吡啶获得2-三唑基硫代/硒代吡啶据报道有/硒代氰酸酯和1,6-二炔。这种原子经济的催化策略提供了一种温和而实用的方法，可访问具有良好的区域选择性的多种此类环加合物。通过在芳基/烷基叠氮化物存在下，四炔与1-炔基硫代/硒代氰酸酯的反应，该方案进一步扩展为3,3'-双（三唑基硫代/硒代）-2,2'-联吡啶的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900791

文献信息

• Synthesis of selenocyanates via cyanoselenation of organocopper reagents
  作者：Peter T. Meinke、Grant A. Krafft、Anil Guram

  DOI：10.1021/jo00250a047

  日期：1988.7

表征谱图