(7R,10E,12aR,13R,16aS)-7-[(1R)-1-(benzyloxy)ethyl]-2,3,6,7,12a,13,14,15,16,16a-decahydro-13,16a-dimethyl-5H-1,4,8-benzotrioxacyclotetradecine-5,9(12H)-dione | 620616-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7R,10E,12aR,13R,16aS)-7-[(1R)-1-(benzyloxy)ethyl]-2,3,6,7,12a,13,14,15,16,16a-decahydro-13,16a-dimethyl-5H-1,4,8-benzotrioxacyclotetradecine-5,9(12H)-dione
• 英文别名: (1S,8R,11E,14R,15R)-1,15-dimethyl-8-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]-2,5,9-trioxabicyclo[12.4.0]octadec-11-ene-6,10-dione
• CAS: 620616-20-8
• 化学式: C₂₆H₃₆O₆
• 分子量: 444.568
• InChiKey: GWUSMNVUKYSDPM-WGYBNMOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,10E,12aR,13R,16aS)-7-[(1R)-1-(benzyloxy)ethyl]-2,3,6,7,12a,13,14,15,16,16a-decahydro-13,16a-dimethyl-5H-1,4,8-benzotrioxacyclotetradecine-5,9(12H)-dione 在 molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(7R,10E,12aR,13R,16aS)-7-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,3,6,7,12a,13,14,15,16,16a-decahydro-13,16a-dimethyl-5H-1,4,8-trioxabenzocyclotetradecine-5,9(12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  模仿Aplysiatoxin药理团的大环二内酯的合成与构象分析

  摘要：

  少数类型的大环双内酯的3，即，9，10，11，和外延11，其包括3,4-二羟基戊酸单元，aplysiatoxin的药效，和构象预组织ω -hydroxynonanoic羧酸单元合成。这些大双内酯的二羟基戊酰基部分的构象分析（基于2 J和3 J NMR耦合常数）表明，通过在ω-羟基壬酸部分中实现的立体异构中心，整个大双内酯环发生构象诱导的程度。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390151
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS)-2-allyl-3-methylcyclohexanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 (7R,10E,12aR,13R,16aS)-7-[(1R)-1-(benzyloxy)ethyl]-2,3,6,7,12a,13,14,15,16,16a-decahydro-13,16a-dimethyl-5H-1,4,8-benzotrioxacyclotetradecine-5,9(12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  模仿Aplysiatoxin药理团的大环二内酯的合成与构象分析

  摘要：

  少数类型的大环双内酯的3，即，9，10，11，和外延11，其包括3,4-二羟基戊酸单元，aplysiatoxin的药效，和构象预组织ω -hydroxynonanoic羧酸单元合成。这些大双内酯的二羟基戊酰基部分的构象分析（基于2 J和3 J NMR耦合常数）表明，通过在ω-羟基壬酸部分中实现的立体异构中心，整个大双内酯环发生构象诱导的程度。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390151