1-(3-methoxyphenyl)but-3-en-1-yl 2,2,2-trichloroacetimidate | 1620206-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)but-3-en-1-yl 2,2,2-trichloroacetimidate
• CAS: 1620206-76-9
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₃NO₂
• 分子量: 322.619
• InChiKey: BNIHFJHUGBGZBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)but-3-en-1-yl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-(6-(3-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)dimethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoconvergent [1,2]- and [1,4]-Wittig Rearrangements of 2-Silyl-6-aryl-5,6-dihydropyrans: A Tale of Steric vs Electronic Regiocontrol of Divergent Pathways

  摘要：

  The regiodivergent ring contraction of diastereomeric 2-silyl-5,6-dihydro-6-aryl-(2H)-pyrans via [1,2]- and [1,4]-Wittig rearrangements to the corresponding a-silylcyclopentenols or (alpha-cyclopropyl)acylsilanes favor the [1,4]-pathway by ortho and para directing groups in the aromatic appendage and/or by sterically demanding silyl groups. The [1,2]-pathway is dominant with meta directing or electron-poor aromatic moieties. Exclusive [1,2]-Wittig rearrangements are observed when olefin substituents proximal to the silyl are present. cis and trans diastereomers exhibit different reactivities, but converge to a single [1,2]- or [1,4]-Wittig product with high diastereoselectivity and yield.

  DOI：

  10.1021/jo5026942
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯基)-3-丁烯-1-醇 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)but-3-en-1-yl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  N-溴乙酰胺介导的多米诺环化反应和消除均烯丙基三氯乙酰亚胺酯：一种合成1-溴-2-氨基-3-丁烯衍生物的新颖方法†

  摘要：

  报道了从均烯丙基三氯乙亚氨酸酯实际合成1-溴-2-氨基-3-丁烯衍生物。简单地将底物和N-溴乙酰胺的混合物在DMF中于90°C加热，将以中等至极好的收率得到所需的产物。该反应可以通过多米诺溴环化和消除途径进行。还研究了由1-溴-2-氨基-3-丁烯衍生物合成4,5-二氢恶唑。

  DOI：

  10.1039/c4ob01126k