(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-but-2-ynylselanyl-1-prop-2-enylazetidin-2-one | 1232679-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-but-2-ynylselanyl-1-prop-2-enylazetidin-2-one
• CAS: 1232679-60-5
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₂SeSi
• 分子量: 400.495
• InChiKey: MLSPPLGFSNWZFO-HLLBOEOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-but-2-ynylselanyl-1-prop-2-enylazetidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到(7R,8S)-8-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(prop-1-en-2-yl)-1-aza-6-selenabicyclo[5.2.0]non-3-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔复分解简便合成含硒双环 β-内酰胺

  摘要：

  通过在氮杂环丁酮的 C(4) 位置立体选择性插入 (but-3-enyl)seleno 和 propargylseleno 部分，随后进行闭环烯炔复分解，获得了新型含硒双环 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000055
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-allyl-3-[(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[2-(trimethylsilyl)ethylseleno]-2-azetidinone 、 1-溴-2-丁炔 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以68%的产率得到(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-but-2-ynylselanyl-1-prop-2-enylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔复分解简便合成含硒双环 β-内酰胺

  摘要：

  通过在氮杂环丁酮的 C(4) 位置立体选择性插入 (but-3-enyl)seleno 和 propargylseleno 部分，随后进行闭环烯炔复分解，获得了新型含硒双环 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000055

文献信息

• Facile Synthesis of Selenium-Containing Bicyclic β-Lactams through Enyne Metathesis
  作者：Deepali B. Bankar、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1002/ejoc.201000055

  日期：2010.5

  Novel selenium-containing bicyclic β-lactams were obtained through stereoselective insertion of (but-3-enyl)seleno and propargylseleno moieties at the C(4) positions of azetidinones with subsequent ring-closing enyne metathesis.

  通过在氮杂环丁酮的 C(4) 位置立体选择性插入 (but-3-enyl)seleno 和 propargylseleno 部分，随后进行闭环烯炔复分解，获得了新型含硒双环 β-内酰胺。