(S)-(+)-N-[(4-methoxyphenyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]pivalamide | 1246755-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-(+)-N-[(4-methoxyphenyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]pivalamide
• CAS: 1246755-02-1
• 化学式: C₁₉H₃₀BNO₄
• 分子量: 347.262
• InChiKey: LKRCVKRQWLQBGE-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 (S)-(+)-N-[(4-methoxyphenyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]pivalamide 在 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(R)-N-[(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]pivalamide
  参考文献：
  名称：

  具有构型反转的手性α-(酰基氨基)苄基硼酸酯的立体特异性Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  已经实现了第一个反向 B-烷基 Suzuki-Miyaura 偶联。在 Pd(dba)(2) (5 mol %)、XPhos (10 mol %)、K 存在下，在 80 °C 的甲苯中，对映体富集的 α-（酰氨基）苄基硼酸酯与芳基溴化物和氯化物的偶联发生(2)CO(3)（3当量）和H(2)O（2当量）。该反应以构型反转进行，以高产率得到二芳基甲胺衍生物，对映体过量保守性高。

  DOI：

  10.1021/ja106632j
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-methoxyphenyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]pivalamide 在 Daicel Chiralpak IB 作用下， 生成 (S)-(+)-N-[(4-methoxyphenyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]pivalamide 、 (R)-N-((4-methoxyphenyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  具有构型反转的手性α-(酰基氨基)苄基硼酸酯的立体特异性Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  已经实现了第一个反向 B-烷基 Suzuki-Miyaura 偶联。在 Pd(dba)(2) (5 mol %)、XPhos (10 mol %)、K 存在下，在 80 °C 的甲苯中，对映体富集的 α-（酰氨基）苄基硼酸酯与芳基溴化物和氯化物的偶联发生(2)CO(3)（3当量）和H(2)O（2当量）。该反应以构型反转进行，以高产率得到二芳基甲胺衍生物，对映体过量保守性高。

  DOI：

  10.1021/ja106632j