N,N'-bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2,2-dimethylpropane-1,3-diamine | 203940-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N,N'-bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2,2-dimethylpropane-1,3-diamine
• 英文别名: N,N'-(2,2-dimethylpropane-1,3-diyl)bis(1-(1H-pyrrol-2-yl)methanimine)；2,2'-bis(2,2-dimethylpropyldiimino)methylpyrrole；N-[2,2-dimethyl-3-(1H-pyrrol-2-ylmethylideneamino)propyl]-1-(1H-pyrrol-2-yl)methanimine
• CAS: 203940-16-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄
• 分子量: 256.351
• InChiKey: KFUGXLQNHYQQSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化二乙基铝 、 N,N'-bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2,2-dimethylpropane-1,3-diamine 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有吡咯化物配体的铝配合物可作为ε-己内酯开环聚合的有效催化剂

  摘要：

  四齿吡咯化物配体H 2 L [H 2 L = N，N '-（2,2-二甲基丙烷-1,3-二基）双（1-（1 H-吡咯-2-基）甲胺）]，即Al（L）Me（1），Al（L）Cl（2）和Al（L）（O i Pr）（3）。1和2的结构通过X射线单晶衍射分析确定，而3的结构通过NMR光谱和元素分析表征。所有包含不同化学键形式（Al-C，Al-Cl和Al-O）的络合物都是ε-己内酯开环聚合（ROP）的良好引发剂。所获得的聚合物具有高分子量（MW）和相对窄的分子量分布（PDI）。配合物1和3对ε-己内酯的ROP表现出极大的活性。对于配合物1，当单体/引发剂（M / I）之比为6400：1时，在100°C下可获得40％的产物收率。3的活动高于1的活动，当M / I值达到12800：1时，可以在70°C下获得39％的聚合物收率。这些复合物的良好活动揭示了它们在工业中的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/zaac.201600464
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 二甲基丙二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N'-bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2,2-dimethylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  双（吡咯化物-亚胺）镍（II）席夫碱螯合物的X射线晶体学和DFT研究

  摘要：

  摘要两个四齿N 2，N 2'供体双（吡咯-亚胺）镍（II）螯合物，2,2'-{（（2,2-二甲基丙烷-1,3-二基）双[亚硝基（E）甲基亚甲基]}}双（吡咯-1-基）镍（II）和2,2'-{（2-羟基丙烷-1,3-二基）双[腈（E）甲基亚基]}双（吡咯-1-基）镍（II ），已通过X射线晶体学和DFT方法进行了合成和研究。两种化合物均在三斜空间群P -1中结晶，其中三个分子位于不对称单元中。螯合物名义上具有正方形的平面配位几何形状，但具有不同程度的褶皱。2,2'-{（2,2-二甲基丙烷-1,3-二基）双[腈（E）甲基亚叉基]}双（吡咯-1-基）镍（II）的二（偶氮甲胺）键上的羟基取代基）导致互补的氢键，产生三聚体超分子结构。在PBEPBE / 6-311G（dp）理论水平上的DFT模拟表明，结构的轻微起皱可最大程度地减少吡咯δ氢原子之间的非键合排斥力。褶皱的结构大约是。能量比平面几何形状低6

  DOI：

  10.1016/j.ica.2014.06.015

文献信息

• Pyrrolide-Supported Lanthanide Alkyl Complexes. Influence of Ligands on Molecular Structure and Catalytic Activity toward Isoprene Polymerization
  作者：Yi Yang、Bo Liu、Kui Lv、Wei Gao、Dongmei Cui、Xuesi Chen、Xiabin Jing

  DOI：10.1021/om7003095

  日期：2007.8.1

  Lu(CH2SiMe3)3(THF)2 afforded a C2-symmetric binuclear complex (4). Complexes 3a, 3b, 3c, and 4 represent rare examples of THF-free binuclear lanthanide bis(alkyl) complexes supported by non-cyclopentadienyl ligands. All complexes have been tested as initiators for the polymerization of isoprene in the presence of AlEt3 and [Ph3C][B(C6F5)4]. Complexes 1a, 1b, and 3a show activity, and 1b is the most active initiator

  的N，N- -bidentate配体2 - （Ñ -2,6-R）亚氨基甲基）}吡咯（HL 1，R ＝二甲基苯基；HL 2，R ＝二异丙基苯基）已被制备。HL 1与1当量的镧系元素三（烷基）s Ln（CH 2 SiMe 3）3（THF）2轻松反应，得到镧系元素双（烷基）络合物L 1 Ln（CH 2 SiMe 3）2（THF）n（1a， Ln ＝ Lu，n＝ 2；1b，Ln ＝ Sc，n＝ 1）通过烷烃消除。庞大的配体HL 2的反应用1当量的Ln（CH 2 SiMe 3）3（THF）2生成双（吡咯基铝二氨基）镧系单（烷基）络合物L 2 2 Ln（CH 2 SiMe 3）（THF）（2a，Ln = Lu; 2b， Ln = Sc），选择性地。的N，N- -bidentate配体HL 3，2-二甲基氨基甲基吡咯，与Ln（CH 2 SiMe 3）3（THF）2反应，产生中心对称的双金属双（烷基）配合物（3a，Ln
• Grigoraş, Mircea; Stoica, Gheorghe; Cianga, Ionuţ, Revue Roumaine de Chimie, 1997, vol. 42, # 10, p. 993 - 998
  作者：Grigoraş, Mircea、Stoica, Gheorghe、Cianga, Ionuţ、Simionescu, Cristofor I.

  DOI：——

  日期：——
• Bis(pyrrolidene) Schiff Base Aluminum Complexes as Isoselective-Biased Initiators for the Controlled Ring-Opening Polymerization of <i>rac</i>-Lactide: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Sittichoke Tabthong、Tanin Nanok、Pattarawut Sumrit、Palangpon Kongsaeree、Samran Prabpai、Pitak Chuawong、Pimpa Hormnirun

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b01381

  日期：2015.10.13

  A series of bis(pyrrolidene) Schiff base aluminum complexes (1-7) were synthesized and characterized by NMR spectroscopy and elemental analysis. All complexes were efficient initiators for the ring-opening polymerizations of L-LA and rac-LA in toluene at 70 degrees C. Kinetic studies revealed first-order kinetics in monomer and the rates of L-LA and rac-LA polymerizations decreased in the order of 1,2-benzylene (4) >> 1,3-propylene (2) > 2,2-dimethy1-1,3-propylene (3) > 1,4-butylene (5) > rac-1,2-cyclohexylene (7) > 1,2-ethylene (1) >> 1,2-phenylene (6). Microstructure analyses of the resulting polylactides by homonuclear decoupled H-1 NMR spectroscopy disclosed the isotactic-biased stereocontrol of all synthesized complexes, except 5. Isotactic stereoblock polylactide with a high Pm value of 0.80 was produced by 3. A systematic DFT study on the rac-lactide ring-opening mechanism initiated by the initiators synthesized in this study revealed the correlation between the structure of backbone linker and the polymerization activity and stereoselectivity.