methyl (methyl 8-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-3-iodo-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranosid)onate | 1569902-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (methyl 8-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-3-iodo-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranosid)onate
• CAS: 1569902-28-8
• 化学式: C₂₀H₂₇IO₈
• 分子量: 522.334
• InChiKey: RUMBCCJTNFEFDM-VPMDVIDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 8-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-3-iodo-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranosid)onate 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (methyl 8-O-benzyl-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-脱氧-d-甘露糖-辛-2-磺酸酯类葡萄糖供体的制备，用于合成含β-KDO的寡糖

  摘要：

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol500275j
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 2,6-anhydro-8-O-benzyl-3-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enosonate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以90 mg的产率得到methyl (methyl 8-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-3-iodo-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-脱氧-d-甘露糖-辛-2-磺酸酯类葡萄糖供体的制备，用于合成含β-KDO的寡糖

  摘要：

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol500275j