(1R,3R,4R,5R)-5-(4-Methoxybenzyloxy)-4-methyl-4-[1-methyl-1(E)-butenyl]-(3-methoxy-2-oxolanyl)methyl acetate | 536737-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,4R,5R)-5-(4-Methoxybenzyloxy)-4-methyl-4-[1-methyl-1(E)-butenyl]-(3-methoxy-2-oxolanyl)methyl acetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-5-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-4-[(E)-pent-2-en-2-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 536737-74-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆
• 分子量: 392.492
• InChiKey: SFXCOHSMBXTYSG-JLAHRVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5R)-5-(4-Methoxybenzyloxy)-4-methyl-4-[1-methyl-1(E)-butenyl]-(3-methoxy-2-oxolanyl)methyl acetate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 生成 [(2S,3S,3aR,4R,5R,6aS)-2-ethyl-3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,3a-dimethyl-2,4,5,6a-tetrahydrofuro[2,3-b]furan-5-yl]methyl acetate 、 (1R,2R,3R,5R,7R,8R)-1,8-Dimethyl-2-(4-methoxybenzyloxy)-7-ethyl-8-hydroxy-4,6-(dioxabicycylo[3.3.0]oct-3-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Asteeltoxin 的全合成

  摘要：

  通过双（四氢呋喃）醛 53 和 α-吡喃酮膦酸酯 5 的 Horner-Emmons 烯化，实现了 (+)-星形毒素 (1) 的会聚合成。通过路易斯酸催化的频哪醇型环氧甲硅烷基醚重排形成密集官能化的双（四氢呋喃）亚单元。这种关键的重排方法与提议的 1 的生物合成途径相似，并且对于结构复杂的天然产物的立体控制合成的应用已经成熟。

  DOI：

  10.1021/ja034332q
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5-dimethyl-1,2-bis(triisopropylsiloxy)-5(E)-octene 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,3R,4R,5R)-5-(4-Methoxybenzyloxy)-4-methyl-4-[1-methyl-1(E)-butenyl]-(3-methoxy-2-oxolanyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Asteeltoxin 的全合成

  摘要：

  通过双（四氢呋喃）醛 53 和 α-吡喃酮膦酸酯 5 的 Horner-Emmons 烯化，实现了 (+)-星形毒素 (1) 的会聚合成。通过路易斯酸催化的频哪醇型环氧甲硅烷基醚重排形成密集官能化的双（四氢呋喃）亚单元。这种关键的重排方法与提议的 1 的生物合成途径相似，并且对于结构复杂的天然产物的立体控制合成的应用已经成熟。

  DOI：

  10.1021/ja034332q