methyl [phenyl-(toluene-4-sulfonyl)-methyl]carbamate | 19277-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl [phenyl-(toluene-4-sulfonyl)-methyl]carbamate
• 英文别名: N-(1-Tosyl-benzyl)-carbaminsaeure-methylester
• CAS: 19277-26-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: JTULPAHWJLXOER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [phenyl-(toluene-4-sulfonyl)-methyl]carbamate 、 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-酰胺基砜与官能化硝基化合物的反应：N-烷氧基羰基-2,5-二取代吡咯的新两步合成†

  摘要：

  由KF在氧化铝上促进的α-酰胺基砜与硝基缩酮的反应提供了相应的加合物，其在用对甲苯磺酸处理后产生相应的N-烷氧基羰基-2，5-二取代的吡咯。后一种转化涉及级联过程，包括缩酮切割，闭环和通过亚硝酸消除而最终的芳构化。

  DOI：

  10.1039/c4ra08112a
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 [phenyl-(toluene-4-sulfonyl)-methyl]-thiocarbamic acid S-ethyl ester 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl [phenyl-(toluene-4-sulfonyl)-methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Olijnsma,T. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1970, vol. 89, p. 897 - 906

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the synthesis of α-iodoaziridines and improved conditions for the synthesis of alkyl-α-iodoaziridines using ClMgCHI2
  作者：Tom Boultwood、Dominic P. Affron、James A. Bull

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.098

  日期：2015.7

  The effects of varying the N-group and using different carbenoids are investigated. Excellent cis-stereochemistry is achieved, except for N-carbamates containing aryl groups. Using the mixed carbenoid LiCHICl, the iodide leaving group is selected for cyclisation affording chloroaziridines only, as a cis/trans mixture. More convenient and higher yielding conditions for the preparation of alkyl N-Ts α-iodoaziridines

  α-碘氮丙啶是完整的氮丙啶进一步功能化的不寻常的基序和有趣的结构。通过LiCHI 2与亚胺的加成环化反应可实现N保护的α-碘氮丙啶的制备。研究了改变N-基团和使用不同类胡萝卜素的影响。除了含有芳基的N-氨基甲酸酯以外，还可以实现优异的顺式立体化学。使用混合的类胡萝卜素LiCHICl，选择碘化物离去基团进行环化，仅提供氯氮丙啶，为顺式/反式混合物。制备烷基氮更方便，收率更高-Ts使用ClMgCHI 2开发了α-碘氮丙啶。另外，实现了有问题的伯烷基α-碘氮丙啶的形成。