4-nitrophenyl 2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzoyl-1,5-dithio-β-D-arabinopyranoside | 273736-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzoyl-1,5-dithio-β-D-arabinopyranoside
• CAS: 273736-42-8
• 化学式: C₂₅H₂₀N₄O₆S₂
• 分子量: 536.589
• InChiKey: LZPQMXWMMOGCAE-FFHOAYQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  144.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzoyl-1,5-dithio-β-D-arabinopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88.5%的产率得到4-nitrophenyl 2-azido-2-deoxy-1,5-dithio-β-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成活性的4-氰基苯基和4-硝基苯基2-叠氮基-2-脱氧-1,5-二硫-β-D-阿拉伯糖基-和-β-D-吡喃吡喃糖苷的合成。

  摘要：

  将三-O-乙酰基-5-硫代-D-核吡喃糖基溴化物转化为3,4-二-O-苯甲酰基-1,5-脱水5-硫代-D-赤型戊-1-烯醇（3,4 -二-O-苯甲酰基-5-硫代-D-ribal），将其叠氮基化得到2-叠氮基-3,4-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-1-O-硝基-5的不稳定混合物-硫代-D-戊吡喃糖苷++ +异构体。将其不分离地转化成相应的1-O-乙酰基衍生物，1-O-乙酰基-2-叠氮基3，4-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-5-基的α，β异头混合物。可以高产率分离出硫代-D-阿拉伯糖吡喃糖+++异构体。分别使用三甲基硅烷基三氟甲磺酸酯或三氟化硼醚化物作为促进剂，用4-氰基或4-硝基苯硫醇对该混合物进行糖基化，仅得到相应的D异头物。Zemplén脱苯甲酰化得到4-氰基苯基以及4-硝基苯基2-叠氮基-2-脱氧-1 5-二硫代-β-D-阿拉伯吡喃糖苷分别。当使用1-O-乙酰基-2-叠氮基-3,4-二-O

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00320-1
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-nitrophenyl 2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzoyl-1,5-dithio-β-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成活性的4-氰基苯基和4-硝基苯基2-叠氮基-2-脱氧-1,5-二硫-β-D-阿拉伯糖基-和-β-D-吡喃吡喃糖苷的合成。

  摘要：

  将三-O-乙酰基-5-硫代-D-核吡喃糖基溴化物转化为3,4-二-O-苯甲酰基-1,5-脱水5-硫代-D-赤型戊-1-烯醇（3,4 -二-O-苯甲酰基-5-硫代-D-ribal），将其叠氮基化得到2-叠氮基-3,4-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-1-O-硝基-5的不稳定混合物-硫代-D-戊吡喃糖苷++ +异构体。将其不分离地转化成相应的1-O-乙酰基衍生物，1-O-乙酰基-2-叠氮基3，4-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-5-基的α，β异头混合物。可以高产率分离出硫代-D-阿拉伯糖吡喃糖+++异构体。分别使用三甲基硅烷基三氟甲磺酸酯或三氟化硼醚化物作为促进剂，用4-氰基或4-硝基苯硫醇对该混合物进行糖基化，仅得到相应的D异头物。Zemplén脱苯甲酰化得到4-氰基苯基以及4-硝基苯基2-叠氮基-2-脱氧-1 5-二硫代-β-D-阿拉伯吡喃糖苷分别。当使用1-O-乙酰基-2-叠氮基-3,4-二-O

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00320-1