1-(1-(phenylthio)-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)ethan-1-one | 1198073-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(1-(phenylthio)-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)ethan-1-one
• CAS: 1198073-95-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂OS
• 分子量: 322.431
• InChiKey: VNVNISINNDVSBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-(1-(phenylthio)-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)ethan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到tert-butyl 2-acetyl-1-(phenylthio)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种通过α-β-不饱和侧链的2-酰基-1-苯基硫代四氢-β-咔啉的自由基环化反应制备吲哚并[2,3- a ]喹喔啉的新方法

  摘要：

  报道了一种新的制备吲哚[2，3- a ]喹喔啉类化合物的新方法，该方法基于带有悬垂的α，β-不饱和酯的2-酰基-1-苯基硫代四氢-β-咔啉的自由基环化。通过DCC / HOBt-活化/ N-酰化和BF 3 ·Et 2 O / PhSH亚胺，由E -5-乙氧基羰基-4-戊烯酸和3,4-二氢-β-咔啉有效地组装所需的自由基环化前体离子捕获顺序。锡介导的自由基环化前体的自由基环化可立体选择性地产生顺式-lactam（dr = 7：1），收率高（81％），对Tacaman生物碱具有正确的D / E环融合立体化学。该方法已被用于吲哚喹喔啉生物碱，（±）-氨基苯胺和（±）-拉鲁丁汀的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.100
• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-(1-(phenylthio)-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过α-β-不饱和侧链的2-酰基-1-苯基硫代四氢-β-咔啉的自由基环化反应制备吲哚并[2,3- a ]喹喔啉的新方法

  摘要：

  报道了一种新的制备吲哚[2，3- a ]喹喔啉类化合物的新方法，该方法基于带有悬垂的α，β-不饱和酯的2-酰基-1-苯基硫代四氢-β-咔啉的自由基环化。通过DCC / HOBt-活化/ N-酰化和BF 3 ·Et 2 O / PhSH亚胺，由E -5-乙氧基羰基-4-戊烯酸和3,4-二氢-β-咔啉有效地组装所需的自由基环化前体离子捕获顺序。锡介导的自由基环化前体的自由基环化可立体选择性地产生顺式-lactam（dr = 7：1），收率高（81％），对Tacaman生物碱具有正确的D / E环融合立体化学。该方法已被用于吲哚喹喔啉生物碱，（±）-氨基苯胺和（±）-拉鲁丁汀的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.100