3-(2-(2-acetamido-5-carboxyphenyl)-1-(2-mercaptoethylthio)ethyl)-1H-indole-5-carboxylic acid | 1138773-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-(2-acetamido-5-carboxyphenyl)-1-(2-mercaptoethylthio)ethyl)-1H-indole-5-carboxylic acid
• CAS: 1138773-61-1
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₅S₂
• 分子量: 458.559
• InChiKey: BWBZIEVDQSXLNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  790.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  119.49
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(2-amino-5-carboxyphenyl)-1-(2-mercaptoethylthio)ethyl)-1H-indole-5-carboxylic acid 、 乙酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(2-(2-acetamido-5-carboxyphenyl)-1-(2-mercaptoethylthio)ethyl)-1H-indole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Oligomerization of Indole Derivatives with Incorporation of Thiols

  摘要：

  在三氟乙酸存在下，两分子吲哚衍生物（如吲哚-5-羧酸）与一分子硫醇（如 1,2-乙二硫醇）反应生成加合物，如 3-[2-(2-氨基-5-羧基苯基)-1-(2-巯基乙硫)乙基]-1-吲哚-5-羧酸。此外，还观察到吲哚衍生物同时形成二聚体（如 2,3-二氢-1H,1'H-2,3'-联吲哚-5,5'-二羧酸）和三聚体（如 3,3'-[2-（2-氨基-5-羧基苯基）乙烷-1,1-二基]双（1H-吲哚-5-羧酸））。吲哚和吲哚-5-羧酸混合物与 2-苯基乙硫醇的反应以区域选择性方式进行，得到 3-[2-（2-氨基苯基）-1-（苯乙硫基）乙基]-1H-吲哚-5-羧酸。该反应的另一个产物是 3-[2-(2-氨基苯基)-1-(苯乙硫基)乙基]-2,3-二氢-1H,1'H-2,3'-联吲哚-5'-羧酸，在 DMSO-d6 溶液中静置后得到 3-[2-(2-氨基苯基)-1-(苯乙硫基)乙基]-1H,1'H-2,3'-联吲哚-5'-羧酸。所有化合物的结构都通过核磁共振得到了阐明，并提出了其形成机理。

  DOI：

  10.3390/molecules13081846