(RS,SR)-2,2'-bis(2,2-dimethylpropan-1-ol)biphenyl | 1158597-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS,SR)-2,2'-bis(2,2-dimethylpropan-1-ol)biphenyl
• CAS: 1158597-87-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: XJTXCQWHWHUZAN-BGYRXZFFSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C(Solvent: Diethyl ether)
• 沸点：
  478.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 biphenyl-2,2'-diyl-bis-lithium 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (RS,SR)-2,2'-bis(2,2-dimethylpropan-1-ol)biphenyl 、 (RS,RS)-2,2'-bis(2,2-dimethylpropan-1-ol)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  2,2′-Dilithiobiphenyl by direct lithiation of biphenylene

  摘要：

  The reaction of biphenylene (1) with an excess of lithium powder (1:14 molar ratio) and a catalytic amount of DTBB (10 mol %) in THF at room temperature leads to the formation of the dilithiated species 1 by reductive opening of the four-membered ring. Further reaction of this intermediate with different electrophiles [Electrophile = H2O, D2O, Me3SiCl, t-BuCHO, Et2CO, n-Pr2CO, (CH2)(5)CO, Ph2CO and adamantanonel at 0 degrees C yields the corresponding products 2, after hydrolysis with water. Cyclisation of some representative examples of compounds 2 with H3PO4 gives the corresponding dibenzoxepines 3. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.216