3-((4-iodophenyl)ethynyl)pyridine | 1148112-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-iodophenyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 3-[2-(4-iodophenyl)ethynyl]pyridine
• CAS: 1148112-81-5
• 化学式: C₁₃H₈IN
• 分子量: 305.118
• InChiKey: DREJWSCYBLMTFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  383.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-iodophenyl)ethynyl)pyridine 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 4,4'-bis(pyridine-3-ylethynyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  负变构mGluR5调节剂的结构-活性关系。

  摘要：

  设计并合成了一系列基于mGluR5-选择性配体2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（MPEP）的化合物。发现该化合物是MPEP的结构类似物，取代的单体或二聚体类似物。所有化合物都保留了mGluR5选择性，而对其他mGluR或iGluR的活性很小或没有活性。取代的类似物1,3-双（吡啶-2-基乙炔基）苯（19）是mGluR5上的强负调节剂，而所有其他化合物相对于MPEP都失去了效价，表明其活性高度依赖于MPEP的位置。吡啶部分中的氮原子。同源性建模和配体对接研究用于了解结合模式和观察到的化合物19的选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100578
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 copper(l) iodide 、 cis-dichlorobis(triphenylphosphine)platinum(II) 、 二异丙胺 作用下， 生成 3-((4-iodophenyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembly of Extended Head-to-Tail Triangular Pt₃ Macrocycles into Nanotubes

  摘要：

  New pyridylsalicylaldimine;based ligands with ex, tended conjugation,have been synthesized. The reaction of these ligands with k(2)PtCl(4) yielded triangular Pt-3 macrocycles rather than the anticipated Pt-4 macrocycles: The rnacrocycles have been. analyzed in solution by variable-temperature and,Variable-concentration H-1 NMR, NOESY, and DOSY spectroscopy studies. These investigations show that the macrocydes;aggregate at room temperature in solution by an entropy-driven process. In the solid,state,. rriatrixassisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry and, frangnision electron microscopy studies Show that the acrocycles aggregate into nanotubular structures. Triangular;platinum-containing, macrocydes with the expanded pyiidylsalicy-laidiMine ligands are promising for constructing nanotubes and discotic liquid crystals.

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b00475

文献信息

• Controlling π–π Interactions through Coordination Bond Formation: Assembly of 1-D Chains of acac-Based Coordination Compounds
  作者：Rafael León-Zárate、Jesús Valdés-Martínez

  DOI：10.1021/acs.cgd.1c00083

  日期：2021.7.7

  are present. On the other hand, the supramolecular behavior of the coordination compounds is very homogeneous since, in all of the crystal networks, the intended 1-D chains are present. Given the polarization of the aromatic rings due to coordination, reflected in the calculated molecular electrostatic potential maps, we gain control over the π–π interaction geometry, promoting a head to tail interaction

  我们提出了一种新的方法来构建通过 π-π 芳族相互作用组装的 acac 基铜配位化合物的一维链。我们使用 3-（苯乙炔基）吡啶衍生物作为配体，可以建立芳香相互作用以分子间结合配位化合物。游离吡啶的晶体网络表明无法控制芳香相互作用，因为存在不同的相互作用。另一方面，配位化合物的超分子行为非常均匀，因为在所有晶体网络中，都存在预期的一维链。鉴于配位引起的芳环极化，反映在计算的分子静电势图中，我们获得了对 π-π 相互作用几何结构的控制，促进协调的 3-（苯乙炔基）吡啶之间的头对尾相互作用。这种构建一维链的策略是可靠且可重复的；因此，这些类型的 π-π 芳族相互作用是控制固态分子组装的有用超分子工具。
• High‐Throughput Computational Evaluation of Low Symmetry Pd ₂ L ₄ Cages to Aid in System Design**
  作者：Andrew Tarzia、James E. M. Lewis、Kim E. Jelfs

  DOI：10.1002/anie.202106721

  日期：2021.9.13

  Mixtures of cage isomers can form, however, resulting in undesirable system heterogeneity. It is paramount to be able to design components that preferentially form a single isomer. Previous data suggested that computational methods could predict with reasonable accuracy whether unsymmetrical ligands would preferentially self-assemble into single cage isomers under constraints of geometrical mismatch. We

  不对称二位配体可以自组装成具有各向异性空腔的对称性降低的 Pd 2 L 4金属笼，这对高特异性和亲和力客体结合具有影响。然而，可能会形成笼形异构体的混合物，从而导致不期望的系统异质性。能够设计优先形成单一异构体的组件至关重要。先前的数据表明，计算方法可以以合理的精度预测不对称配体是否会在几何失配的约束下优先自组装成单笼异构体。我们成功地应用了协作计算和实验工作流程来减少成本高昂的试错合成方法。我们的快速计算工作流程构建了不对称配体及其 Pd 2 L 4笼异构体，对专门形成顺式-Pd 2 L 4组装体的可能性进行了排名。从这个缩小的搜索空间，我们成功合成了四个新的、低对称性的顺式-Pd 2 L 4笼。
• Extended Self-complementary Halogen Bonded Dimers
  作者：Lisa M. Kirchner、Nathan P. Bowling、Eric Bosch

  DOI：10.1007/s10870-015-0616-9

  日期：2015.12

  The X-ray structure of a series of 1,4-diethynylbenzene bridged pyridyl polyfluoroiodo- and polyfluorobromophenyls designed to form self-complementary dimers in the solid state are reported. The compound 2-[[4-[(3-bromotetrafluorophenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]pyridine, 1, crystalized in the triclinic space group P-1 with unit cell parameters a = 6.3332(4) (Å), b = 7.4288(4) (Å), c =  17.8897(10) (Å) and α = 91.0980(10)°, β = 90.8580(10)° and γ = 94.3830(10)°. The asymmetric unit contains a unique molecule as a self-complementary halogen bonded dimer. Compounds 2, 3-[[4-[(2-bromotetrafluorophenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]pyridine and 3, 3-[[4-[(2-iodotetrafluorophenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]pyridine both crystalized in the triclinic space group P-1 and are isostructural with unit cell parameters a = 6.1324(13) (Å), b = 11.264(2) (Å), c = 13.064(3) (Å), α = 66.646(3)°, β = 89.736(3)°, γ = 87.726(3)° for 2 and a = 6.1671(5) (Å), b = 11. 2571(9) (Å), c = 13.3083(11) (Å), α = 66.2870(10)°, β = 88.1990(10)°, γ = 87.3820(10)° for 3. In both structures the molecules assemble as essentially planar self-complementary halogen bonded dimers. In contrast 3-[[4-[(2-bromo-4,5-difluorophenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]pyridine, 4, crystalized in the monoclinic space group P21/c with unit cell parameters a = 18.7881(7) (Å), b = 3.83820(10) (Å), c = 22.9321(9) (Å), α = γ = 90°, β = 102.6180(10)° and featured a C–H···N hydrogen bonded dimer. The formation of self-complementary halogen bonded dimers with a series of 1,4-diethynylbenzene bridged pyridyl polyfluoroiodo- and polyfluorobromophenyls is reported.

  报告了一系列 1,4-二乙炔基苯桥接吡啶基多氟碘基和多氟溴苯基的 X 射线结构，其设计目的是在固态下形成自互补二聚体。化合物 2-[[4-[(3-溴四氟苯基)乙炔基]苯基]乙炔基]吡啶 1 结晶于三linic 空间群 P-1，单胞参数 a = 6.3332(4) (Å), b = 7.4288(4) (Å), c =  17.8897(10) (Å) 和 α = 91.0980(10)°, β = 90.8580(10)° 和 γ = 94.3830(10)°.不对称单元包含一个独特的分子，是自互补的卤键二聚体。化合物 2，3-[[4-[(2-溴四氟苯基)乙炔基]苯基]乙炔基]吡啶和化合物 3，3-[[4-[(2-碘四氟苯基)乙炔基]苯基]乙炔基]吡啶都在三linic 空间群 P-1 中晶体化，且结构相同，单胞参数 a = 6.1324(13) (Å), b = 11.264(2) (Å), c = 13.064(3) (Å), α = 66.646(3)°, β = 89.736(3)°, γ = 87.726(3)° for 2 and a = 6.1671(5) (Å), b = 11.2571(9) (Å), c = 13.3083(11) (Å), α = 66.2870(10)°, β = 88.1990(10)°, γ = 87.3820(10)° 。在这两种结构中，分子基本上以平面自互补卤键二聚体的形式组装。相反，3-[[4-[(2-溴-4,5-二氟苯基)乙炔基]苯基]乙炔基]吡啶 4 结晶于单斜空间群 P21/c，单胞参数 a = 18.7881（7）（埃），b = 3.83820（10）（埃），c = 22.9321（9）（埃），α = γ = 90°，β = 102.6180（10）°，并以 C-H-N 氢键二聚体为特征。报告了一系列 1,4-二乙炔基苯桥接吡啶基多氟碘苯和多氟溴苯形成的自互补卤键二聚体。
• Geometry Directed Self-Selection in the Coordination-Driven Self-Assembly of Irregular Supramolecular Polygons
  作者：Yao-Rong Zheng、Brian H Northrop、Hai-Bo Yang、Liang Zhao、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/jo9002932

  日期：2009.5.1

  The self-assembly of irregular metallo-supramolecular hexagons and parallelograms has been achieved in a self-selective manner upon mixing 120 degrees unsymmetrical dipyridyl ligands with 60 degrees or 120 degrees organoplatinum acceptors in a 1:1 ratio. The polygons have been characterized using P-31 and H-1 multinuclear NMR spectroscopy and electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) as well as X-ray crystallography. Geometric features of the molecular subunits direct the self-selection process, which is supported by molecular force field computations.