(2R,3S,4R)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2,4-dimethyl-1-oxohexan-3-yl-4-methylbenzenesulfonate | 1501971-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2,4-dimethyl-1-oxohexan-3-yl-4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4R)-3-hydroxy-2,4-dimethylhexanoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1501971-59-0
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆S
• 分子量: 473.59
• InChiKey: OLWDODMSDPJHKO-ZNTQHIFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2,4-dimethyl-1-oxohexan-3-yl-4-methylbenzenesulfonate 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,4R)-2,4-dimethylhexanal
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-吡啶酮生物碱的集体合成及其抗增殖活性

  摘要：

  已经实现了4-羟基-2-吡啶酮生物碱的集体合成，特别是pretenellin B，prebassianin B，farinosone A，militarione D，pyridovericin和torubibielloneC。关键步骤包括：使用战略收敛方法通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成密集取代的吡啶酮关键中间体，通过吡啶酮中间体与同源醛的醛醇缩合形成目标分子的发散方法，以及利用全反式多烯骨架。有趣的是，其中的六个肿瘤细胞系研究，torrubiellone下发现诱导对Jurkat T细胞有效的和凋亡抑制活性与IC 50个的值7.05μ中号。因此，这种方法可能潜在地促进了生物活性小分子文库的合成以及药物的发现。

  DOI：

  10.1002/asia.201402466
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (2R,3S,4R)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2,4-dimethyl-1-oxohexan-3-yl-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-吡啶酮生物碱的集体合成及其抗增殖活性

  摘要：

  已经实现了4-羟基-2-吡啶酮生物碱的集体合成，特别是pretenellin B，prebassianin B，farinosone A，militarione D，pyridovericin和torubibielloneC。关键步骤包括：使用战略收敛方法通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成密集取代的吡啶酮关键中间体，通过吡啶酮中间体与同源醛的醛醇缩合形成目标分子的发散方法，以及利用全反式多烯骨架。有趣的是，其中的六个肿瘤细胞系研究，torrubiellone下发现诱导对Jurkat T细胞有效的和凋亡抑制活性与IC 50个的值7.05μ中号。因此，这种方法可能潜在地促进了生物活性小分子文库的合成以及药物的发现。

  DOI：

  10.1002/asia.201402466

文献信息

• Directed Orthometalation and the Asymmetric Total Synthesis of <i>N</i>-Deoxymilitarinone A and Torrubiellone B
  作者：Feiqing Ding、Ronny William、Min Li Leow、Hua Chai、Jacqueline Zi Mei Fong、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol402820d

  日期：2014.1.3

  A diverted total synthesis (DTS) approach to the total synthesis of pyridone alkaloids N-deoxymilitarinone A (8) and torrubiellone B (10) has been developed. The common intermediate 14 was first assembled by a dual directed orthometalation process using a methoxymethyl group as directed metalation group. Other crucial steps include the assembly of polyenes under aldol condensation for DTS using general and concise strategy and diastereoselective synthesis of the syn-dimethyl array by an Evans aldol reaction.