3-[2-{[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylpropyl]amino}-2-oxoethyl]-1-phenyl-1H-benzimidazolium chloride | 1422557-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-[2-{[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylpropyl]amino}-2-oxoethyl]-1-phenyl-1H-benzimidazolium chloride
• CAS: 1422557-65-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₃O₂*Cl
• 分子量: 387.909
• InChiKey: AOULFENFNXVSIS-FSRHSHDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-{[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylpropyl]amino}-2-oxoethyl]-1-phenyl-1H-benzimidazolium chloride 在 水 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  羟酰胺官能化的偶氮盐与Ag 2 O的反应：三种不同的转化

  摘要：

  我们报道了在羟酰胺官能化的氯化azo 1与Ag 2 O反应中的三种不同转化。这些转化受1的lium环上的N-取代基控制。用Ag 2 O处理1c（R ＝ Me，烷基），得到95c收率的相应单齿NHC-Ag（NHC代表N-杂环卡宾）配合物6c。相反，1b（R = Ph，芳基）与Ag 2 O反应生成相应的2-羟基恶唑烷取代的氢氧化偶氮鎓7b，产率为90％。在该转化中，也许1b的羟酰胺部分环化为2-羟基恶唑烷在氢氧根抗衡阴离子的影响下发生。几种芳基取代的偶氮氯化物1d - f也被转化为相应的环化产物7d - f。然而，1h（R = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2，芳基）与Ag 2 O的反应得到了相应的NHC-Ag络合物6h，产率为93％，而1i（R = 4-MeOC 6H 4，芳基）与Ag 2 O的混合物分别提供6i和7i的混合物，产率为56％和32％。此外，研究了在芳基侧臂的邻位具有更受空间阻碍的取代基的氯化偶氮氯化物1j（R

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121556
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-chloro-N-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)acetamide 、 1 -苯基-1H -苯并咪唑 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3-[2-{[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylpropyl]amino}-2-oxoethyl]-1-phenyl-1H-benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）配合物的高度可调阴离子系链的N-杂环卡宾，用于不对称烯丙基烷基化反应

  摘要：

  研究了阴离子束缚的NHC配体体系在Pd催化的烯丙基不对称烷基化（AAA）反应中的多功能性。定义明确的阴离子酰胺化物/ NHC-Pd（II）络合物催化1,3-二苯基丙-3-烯-1-基乙酸酯（5）与NaCH（CO 2 Me）2的AAA反应。同样，通过使用原位生成的NHC-Pd（II）配合物发生AAA反应。各种NHC配体前体的筛选显示[Pd（烯丙基）Cl] 2和重氮盐9的组合有效地促进了AAA反应，该重氮盐9在NHC环的N（3）位置含有一个3-戊基。得到相应的烷基化产物7拥有67％的ee。另外，发现Pd / NHC比是重要的因素。Pd / NHC比为1：1的AAA反应顺利进行，而Pd / NHC比为1：2的利用可能导致底物的转化率较低，这可能是由于形成了催化惰性的bis（NHC）–Pd （二）情结。事实上，一项独立的实验表明，双（NHC）-Pd（II）络合物是通过用两当量的NHC-Ag络合物处理[Pd（烯丙基）Cl]

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.12.015
• 作为试剂：
  描述：

  (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 3-[2-{[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylpropyl]amino}-2-oxoethyl]-1-phenyl-1H-benzimidazolium chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）配合物的高度可调阴离子系链的N-杂环卡宾，用于不对称烯丙基烷基化反应

  摘要：

  研究了阴离子束缚的NHC配体体系在Pd催化的烯丙基不对称烷基化（AAA）反应中的多功能性。定义明确的阴离子酰胺化物/ NHC-Pd（II）络合物催化1,3-二苯基丙-3-烯-1-基乙酸酯（5）与NaCH（CO 2 Me）2的AAA反应。同样，通过使用原位生成的NHC-Pd（II）配合物发生AAA反应。各种NHC配体前体的筛选显示[Pd（烯丙基）Cl] 2和重氮盐9的组合有效地促进了AAA反应，该重氮盐9在NHC环的N（3）位置含有一个3-戊基。得到相应的烷基化产物7拥有67％的ee。另外，发现Pd / NHC比是重要的因素。Pd / NHC比为1：1的AAA反应顺利进行，而Pd / NHC比为1：2的利用可能导致底物的转化率较低，这可能是由于形成了催化惰性的bis（NHC）–Pd （二）情结。事实上，一项独立的实验表明，双（NHC）-Pd（II）络合物是通过用两当量的NHC-Ag络合物处理[Pd（烯丙基）Cl]

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.12.015