(threo)-1-Dimethylsulfonium-2-dodecanoylamino-3-hydroxy-nonane iodide | 144474-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (threo)-1-Dimethylsulfonium-2-dodecanoylamino-3-hydroxy-nonane iodide
• CAS: 144474-35-1
• 化学式: C₂₃H₄₈NO₂S*I
• 分子量: 529.61
• InChiKey: MIDNWUJTIJFZEV-VROPFNGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (threo)-2-(N-Lauroyl)-amino-1-methylthio-3-hydroxy-nonane 、 碘甲烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(threo)-1-Dimethylsulfonium-2-dodecanoylamino-3-hydroxy-nonane iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potential inhibitors of the glycosphingolipid biosynthesis

  摘要：

  A synthesis of ceramide analogs 6 and 7 is reported here starting from L-cysteine. Alkylation of 2 and subsequent reduction of the intermediate formed ketone 3 afforded the diastereomeric alcohols 4. Deprotection and acylation of 4 lead to the desired product 6 which is converted to the sulfonium salt 7. Compound 6 is a powerful inhibitor of the glycosphingolipid biosynthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90177-2