(2,6-dichloropyrimidin-4-yl)ferrocene | 1451066-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2,6-dichloropyrimidin-4-yl)ferrocene
• 英文别名: 2,6-dichloro-4-pyrimidinylferrocene；cyclopenta-1,3-diene;2,4-dichloro-6-cyclopenta-2,4-dien-1-ylpyrimidine;iron(2+)
• CAS: 1451066-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂FeN₂
• 分子量: 333.0
• InChiKey: LVSUXKKVYLUWIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dichloropyrimidin-4-yl)ferrocene 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(2-chloro-6-phenylpyrimidin-4-yl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的二茂铁基嘧啶的合成，表征和晶体结构，通过2,4,6-三氯嘧啶的位点选择性逐步偶联

  摘要：

  摘要通过氯汞基茂铁与2,4,6-三氯嘧啶的偶合反应，可以方便地制得一种新的含氯的二茂铁嘧啶基，也很容易从前者与苯基硼酸的Suzuki偶合中获得单芳基取代的二茂铁基-嘧啶。在Pd（OAc）2 / P（Cy）3 ·HBF 4存在下，单芳基取代的衍生物与芳基硼酸的以下Suzuki偶联得到二芳基取代的二茂铁基嘧啶。这些化合物通过元素分析，IR，MS，1 H和13 C NMR表征。另外，通过单晶X射线分析确定了这三种化合物的结构。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1142-0
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯嘧啶 、 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(2,6-dichloropyrimidin-4-yl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应中的二茂铁铟试剂：平面手性2-芳基恶唑基和亚磺酰基二茂铁的不对称合成

  摘要：

  描述了二茂铁基铟物种的制备和钯催化的交叉偶联反应，用于合成单取代和平面手性1,2-二取代的二茂铁。一锅法有效地制备了二茂铁基铟试剂（Fc 3 In），方法是从二茂铁通过InCl 3进行锂化和金属过渡生成铟。钯催化的Fc 3交叉偶联反应在（40 mol％）与各种有机亲电子试剂（芳基，杂芳基，苄基，烯基和酰基卤）在THF中于80°C过夜，可以提供多种单取代的二茂铁，收率良好至极佳。这种方法允许立体选择合成平面手性2-芳基-1-恶唑基二茂铁和2-芳基-1-亚磺酰基二茂铁，这在不对称催化中很重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601397