3,4,6-Tri-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranose | 101857-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-Tri-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranose
• 英文别名: (2R,3S,4R,6S)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate；[(2R,3S,4R,6S)-3,4-dibenzoyloxy-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 101857-04-9
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: GBWNKNJADGTAPE-LWSSLDFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-葡萄糖醛 在 盐酸 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以61 %的产率得到3,4,6-Tri-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  芴基环丙基自由基时钟碳水化合物体系 1,2-自旋中心转移的机理研究

  摘要：

  用芴基环丙基自由基时钟研究了碳水化合物系统中 1,2-自旋中心转移的机制。酰基芴基环丙烷基团在不打开环丙烷环的情况下进行 1,2-重排提供了最有力的证据，证明碳水化合物系统中的 1,2-自旋中心转移是通过协调的过渡态发生的，而无需 1,3-二氧戊环的中介激进的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01069

文献信息

• A Facile Regioselective 1-<i>O</i>-Deacylation of Peracylated Glycopyranoses
  作者：J. Fiandor、M. T. García-López、F. G. De Las Heras、P. P. Méndez-Castrillón

  DOI：10.1055/s-1985-31446

  日期：——

  The regioselective deacylation of peracylated glycopyranoses 1-5 with ammonia in a polar aprotic solvent to the corresponding α-1-OH sugar derivatives 6-10 in total or high stereoselectivity is described.

  描述了在极性非质子溶剂中，使用氨对过酰化的糖吡喃醇1-5进行区域选择性去酰基化，得到相应的α-1-OH糖衍生物6-10，总体或高立体选择性。