ethyl (Z)-2-methyl-5-phenyl-2-penten-4-ynoate | 583839-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-2-methyl-5-phenyl-2-penten-4-ynoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-methyl-5-phenylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 583839-27-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: UOVXNXGUCPVABR-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-methyl-5-phenyl-2-penten-4-ynoate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到5-iodo-3-methyl-6-phenyl-2(2H)-pyranone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isocoumarins and α-Pyrones via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  A variety of substituted isocoumarins and alpha-pyrones are readily prepared in excellent yields under very mild reaction conditions by the reaction of o-(1-alkynyl)benzoates and (Z)-2-alken-4-ynoates with ICI, I-2, PhSeCl, p-O2NC6H4SCl, and HI. This methodology accommodates various alkynyl esters and has been successfully extended to the synthesis of polycyclic aromatic and biaryl compounds.

  DOI：

  10.1021/jo034308v
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 (Z)-3-Iodo-2-methyl-acrylic acid ethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以97%的产率得到ethyl (Z)-2-methyl-5-phenyl-2-penten-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isocoumarins and α-Pyrones via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  A variety of substituted isocoumarins and alpha-pyrones are readily prepared in excellent yields under very mild reaction conditions by the reaction of o-(1-alkynyl)benzoates and (Z)-2-alken-4-ynoates with ICI, I-2, PhSeCl, p-O2NC6H4SCl, and HI. This methodology accommodates various alkynyl esters and has been successfully extended to the synthesis of polycyclic aromatic and biaryl compounds.

  DOI：

  10.1021/jo034308v