2-naphthalen-2-ylamino-benzoic acid methyl ester | 23857-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthalen-2-ylamino-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: N-[2]naphthyl-anthranilic acid methyl ester；N-[2]Naphthyl-anthranilsaeure-methylester；2-(β-Naphthylamino)-benzoesaeure-methylester
• CAS: 23857-13-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: WNIHUBQUSNLIFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  443.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthalen-2-ylamino-benzoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸酐 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5-methyl-5H-benzocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的脱羰 sp2 C–H 芳基化：五元和六元（杂）环化合物的构建

  摘要：

  环状化合物在药物和材料的设计与合成中具有广泛的应用；因此，它们的高效构建引起了合成界的广泛关注。在这封信中，我们报告了一种从容易获得的羧酸出发制备环状化合物的有效方法。该反应通过分子内脱羰sp 2 C–H 芳基化发生，从而能够有效合成各种五元和六元环状化合物。在该反应条件下可以生成碳环和杂环。此外，该反应具有底物范围广、官能团耐受性高等特点。放大实验也显示了其在有机合成中的实用性。这些实验结果表明该反应将在合成界得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01412
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-naphthalen-2-ylamino-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient deep-blue OLEDs with CIE closely approaches Rec.2020 standard based on an acridine‒naphthalene hybrid fluorophore

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.110030

文献信息

• Rational design of agonists for bitter taste receptor TAS2R14: from modeling to bench and back
  作者：Antonella Di Pizio、Lukas A. W. Waterloo、Regine Brox、Stefan Löber、Dorothee Weikert、Maik Behrens、Peter Gmeiner、Masha Y. Niv

  DOI：10.1007/s00018-019-03194-2

  日期：2020.2

  Human bitter taste receptors (TAS2Rs) are a subfamily of 25 G protein-coupled receptors that mediate bitter taste perception. TAS2R14 is the most broadly tuned bitter taste receptor, recognizing a range of chemically diverse agonists with micromolar-range potency. The receptor is expressed in several extra-oral tissues and is suggested to have physiological roles related to innate immune responses

  人类苦味受体（TAS2Rs）是介导苦味感知的25 G蛋白偶联受体的一个亚家族。TAS2R14是最广泛调节的苦味受体，可识别一系列具有微摩尔范围效价的化学多样性激动剂。该受体在几种口腔外组织中表达，并被认为具有与先天免疫反应，雄性育性和癌症有关的生理作用。需要更高效能的配体来研究TAS2R14的功能并对其进行调节以用于未来的临床应用。在这里，描述了一种基于结构的建模方法，用于设计从氟苯那酸开始的TAS2R14激动剂的设计，氟苯那酸是一种批准的非甾体类抗炎镇痛药，可在亚微摩尔浓度下激活TAS2R14。基于结构的分子建模与实验数据相结合，以设计新的TAS2R14激动剂。随后的化学合成和体外分析产生了新的TAS2R14激动剂，与先导相比具有更高的效价。集成方法为配体-TAS2R14相互作用提供了经过验证和完善的结构模型，以及在没有紧密相关实验结构的情况下基于结构的发现的通用框架。
• Synthesis, Structure and Properties of Fused π‐Extended Acridone Derivatives
  作者：Hongshuai Gao、Gang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202000871

  日期：2020.9.7

  The angularly and linearly fused acridone derivatives were synthesized and their properties were shape‐depended. The angularly fused acridone derivatives showed weakened aromaticity of the benzene ring at the turning point, whereas the linearly fused ones demonstrated stronger fluorescence intensity and better electronic couplings with potential applications in organic electronics.

  合成了角和线性稠合的cri啶酮衍生物，它们的性质取决于形状。角稠合的cri啶酮衍生物在拐点处苯环的芳香性减弱，而线性稠合的demonstrated啶酮衍生物具有更强的荧光强度和更好的电子耦合性，在有机电子领域具有潜在的应用前景。
• Legrand,L.; Lozac'h,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 1173 - 1182
  作者：Legrand,L.、Lozac'h,N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthèses dans la classe des carbazines VII
  作者：Henri Goldstein、Gérald Huser

  DOI：10.1002/hlca.19440270176

  日期：——