3-溴-4,5-二氢-5-苯基异噁唑 | 86256-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-4,5-二氢-5-苯基异噁唑
• 中文别名: 3-溴-5-苯基-4,5-二氢异恶唑
• 英文名称: 3-bromo-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 3-bromo-5-phenylisoxazoline；3-bromo-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 86256-88-4
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: LNXKJBBQEFYTQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

3-溴-4,5-二氢-5-苯基异噁唑MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4,5-二氢-5-苯基异噁唑 在 镍 lithium methanolate 、 氢气 、 硼酸 作用下， 生成 3-羟基-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉向β-羟基酯的转化。2-脱氧-D-核糖的合成

  摘要：

  使用3-溴异恶唑啉作为关键中间体，开发了一种简单有效的具有明确立体化学的β-羟基酯的制备方法。还报道了2-癸基-D-核糖的合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85028-5
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-bromo-2-phenylcyclopropane 在 nitrosyl chloride sulfur trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3-溴-4,5-二氢-5-苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Δ2-isoxazolines from arylcyclopropanes: III. Phenylcyclopropanes substituted in three-membered ring in reaction with nitrosyl chloride activated with oxides of sulfur(IV, VI)

  摘要：

  The reaction of phenylcyclopropanes substituted in the three-membered ring with nitrosyl chloride activated with sulfur(IV, VI) oxides provided in good yield substituted 5-phenylisoxazolines as a mixture of structural isomers.

  DOI：

  10.1134/s1070428009020110

文献信息

• Promiscuity and Selectivity in Covalent Enzyme Inhibition: A Systematic Study of Electrophilic Fragments
  作者：Christian Jöst、Christoph Nitsche、Therese Scholz、Lionel Roux、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm5006918

  日期：2014.9.25

  building blocks for covalently binding ligands. Six reactive groups with modulated electrophilicity were combined with 11 nonreactive moieties, resulting in a small combinatorial library of 72 fragment-like compounds. These compounds were screened against a group of 11 enzyme targets to assess their selectivity and their potential for promiscuous binding to proteins. The assay results showed a considerably

  共价配体-靶标相互作用提供了显着的药理优势。然而，必须使通常具有亲电性质的反应性基团的脱靶反应性最小化，并且不可逆抑制剂的选择性是至关重要的要求。因此，我们进行了系统的研究，以确定可以用作共价结合配体构建基的几个亲电基团的选择性。六个具有亲电性调节基团的反应性基团与11个非反应性基团结合在一起，形成了一个由72个片段状化合物组成的小型组合库。针对一组11个酶靶标筛选了这些化合物，以评估其选择性以及与蛋白质混杂结合的潜力。分析结果显示，混杂程度比最初预期的要低得多，
• Palladium-free Sonogashira-type cross-coupling reaction of bromoisoxazolines or N-alkoxyimidoyl bromides and alkynes
  作者：N.P. Probst、B. Deprez、N. Willand

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.070

  日期：2016.3

  A Cu(I)-catalysed Sonogashira-type cross coupling reaction with aliphatic or aromatic bromoisoxazolines or N-alkoxyimidoyl bromides and alkynes is reported. The protocol we developed employs catalytic amount of copper(I), non-toxic ligand bathophenanthroline and is tolerant to a wide range of functional groups and is therefore particulary adapted in the context of drug discovery.

  据报道，Cu（I）催化的Sonogashira型交叉偶联反应与脂族或芳族溴异恶唑啉或N-烷氧基酰亚胺基溴化物和炔烃反应。我们开发的方案使用催化量的铜（I），无毒配体红菲咯啉，并且能够耐受各种官能团，因此特别适合于药物开发。
• Effects of 3-Bromo-4,5-dihydroisoxazole Derivatives on Nrf2 Activation and Heme Oxygenase-1 Expression
  作者：Andrea Pinto、Zeina El Ali、Sébastien Moniot、Lucia Tamborini、Clemens Steegborn、Roberta Foresti、Carlo De Micheli

  DOI：10.1002/open.201800185

  日期：2018.11

  Natural and synthetic electrophilic compounds have been shown to activate the antioxidant protective Nrf2 (nuclear factor erythroid 2‐related factor 2)/heme oxygenase‐1 (HO‐1) axis in cells and tissues. Here, we tested the ability of different isoxazoline‐based electrophiles to up‐regulate Nrf2/HO‐1. The potency of activation is dependent on the leaving group at the 3‐position of the isoxazoline nucleus

  天然和合成的亲电子化合物已被证明可以激活细胞和组织中的抗氧化剂保护性Nrf2（核因子类红细胞2相关因子2）/血红素加氧酶-1（HO-1）轴。在这里，我们测试了不同的基于异恶唑啉的亲电试剂上调Nrf2 / HO-1的能力。活化的能力取决于异恶唑啉核3位上的离去基团，并且分子上的另一个环限制了Nrf2 / HO-1的活化特性。在合成的化合物中，我们确定了3-溴-5-苯基-4,5-二氢异恶唑1作为THP-1人单核细胞中具有最佳活化特性的衍生物。我们已经通过质谱分析和X射线晶体学证实了我们化合物的目标是Keap1的BTB结构域的Cys151。我们的发现表明，这些化合物影响Nrf2 / HO-1轴并突出显示出积极的活性，从炎症和感染的治疗角度来看，这些活性可能具有相关性。
• Synthesis of analogues of the antitumor antibiotic at-125 (acivicin)
  作者：Robert V. Stevens、Richard P. Polniaszek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91849-6

  日期：1983.1

  Several haloisoxazoline analogues of α-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazole acetic acid (1, AT-125) were prepared by means of 1,3-dipolar cycloaddition methodology. The chemistry of these compounds is discussed, and a possible biological mode of action of AT-125 presented.

  借助1，3-偶极环加成法制备了几种α-氨基-3-氯-4，5-二氢-5-异恶唑乙酸的卤代异恶唑啉类似物（1，AT-125）。讨论了这些化合物的化学性质，并提出了AT-125可能的生物学作用方式。
• [EN] NOVEL CLASS OF SPIRO PIPERIDINES FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] NOUVELLE CLASSE DE SPIRO PIPÉRIDINES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2009136350A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula (I) as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明揭示了化合物及其在规范中定义的结构为化学式（I）的药用可接受盐。同时还揭示了相应的药用组合物、治疗方法、合成方法和中间体。