(R,E)-N-(2-fluorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1015198-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-N-(2-fluorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(2-fluorophenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1015198-50-1
• 化学式: C₁₁H₁₄FNOS
• 分子量: 227.303
• InChiKey: HFLHJILBMHZUFI-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(甲基硫代)甲烷 、 (R,E)-N-(2-fluorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64 %的产率得到(S_R)-(S)-1-tert-butyl-N-(1-(2-fluorophenyl)-2,2,2-tris(methylthio)ethyl)-1-(λ¹-oxidaneyl)-λ³-sulfanamine
  参考文献：
  名称：

  三（甲硫基）甲烷锂作为羟基/硫代/氨基羰基阴离子当量：α-氨基酸酯、硫酯、酰胺和肽的不对称合成

  摘要：

  据报道，在 α-氨基酸的合成中，使用三（甲硫基）甲烷锂作为羟基/硫代/氨基羰基阴离子等价物。将该试剂添加到非外消旋亚磺亚胺中使α-亚磺酰氨基三硫代甲酸酯具有优异的非对映选择性。将三硫代甲酸酯揭示为多种功能，例如α-氨基酸硫酯、酯、酰苯胺、酰胺和二/三肽，并且没有手性中心的差向异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01969

文献信息

• [EN] INDAZOLE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] COMPOSÉS INDAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE ET MÉTHODE DE TRAITEMENT DU CANCER AVEC LESDITS COMPOSÉS
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2013053051A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present teaching provide indazole compounds represented by Structural Formulae (I) or (I') or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also described are pharmaceutical compositions and methods of use thereof as protein kinase inhibitors, such as TTK protein kinase, polo-like kinase 4 (PLK4) and Aurora kinases having anticancer activity against breast cancer cells, colon cancer cells, and ovarian cancer cells.

  本教学提供了由结构式（I）或（I'）表示的吲唑化合物或其药用可接受的盐。还描述了这些药物组合物及其用作蛋白激酶抑制剂的方法，如对乳腺癌细胞、结肠癌细胞和卵巢癌细胞具有抗癌活性的TTK蛋白激酶、极化样激酶4（PLK4）和极化激酶。
• [EN] KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE ET MÉTHODE DE TRAITEMENT DU CANCER À L'AIDE DE CEUX-CI
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2014056083A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The invention is a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Values for the variables are provided herein. Also included is a pharmaceutical composition comprising the compound represented by Structural Formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier or diluent and methods of treating a subject with cancer with the compound of Structural Formula (I).

  该发明是由结构式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐。这里提供了变量的值。还包括一种含有由结构式（I）表示的化合物和药学上可接受的载体或稀释剂的药物组合物，以及使用结构式（I）的化合物治疗癌症患者的方法。
• Asymmetric addition of benzothiazole to N-tert-butanesulfinyl imine for the synthesis of chiral α-branched heteroaryl amines
  作者：Jinlong Zhang、Yuhong Yang、Mei Wang、Li Lin、Rui Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.131

  日期：2012.12

  This work concerns the asymmetric additions of benzothiazole to a variety of N-tert-butanesulfinyl imines with excellent diastereoselectivities (d.r. up to >99:1). Amino alkoxyl lithium was the key additive to obtain the excellent diastereoselectivity. More functionalized 4-methyl-5-vinyl thiazole and alkyl imines which can isomerize to enamines are also compatible substrates to the present protocol

  这项工作的关注苯并噻唑的不对称添加到各种ñ -叔-butanesulfinyl亚胺具有优良的非对映选择性（DR高达> 99：1）。氨基烷氧基锂是获得优异非对映选择性的关键添加剂。可以异构化成烯胺的更多官能化的4-甲基-5-乙烯基噻唑和烷基亚胺也是本方案的相容底物。
• Remarkable Salt Effect on In-Mediated Allylation of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines in Aqueous Media:  Highly Practical Asymmetric Synthesis of Chiral Homoallylic Amines and Isoindolinones
  作者：Xing-Wen Sun、Min Liu、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol8001514

  日期：2008.3.1

  A highly practical and efficient asymmetric synthesis of chiral homoallylic amines by In-mediated allylation of chiral N-tert-butanesulfinyl imines in aqueous media at room temperature was developed. With 2-formylbenzoate imine substrates, the method allows the highly enantioselective achievement of a variety of pharmacologically important 3-allyl isoindolinone compounds.

  通过在室温下在水性介质中手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的介导烯丙基化，开发了一种高度实用，高效的不对称手性均胺合成方法。使用2-甲酰基苯甲酸酯亚胺底物，该方法可以实现多种对药理学很重要的3-烯丙基异吲哚满酮化合物的高度对映选择性。
• Stereoselective nucleophilic monofluoromethylation of tert-butanesulfinimines: Dynamic thermodynamic Resolution of racemic α-fluoro carbanions
  作者：Wenchao Ye、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109451

  日期：2020.3

  A diastereoselective nucleophilic monofluoromethylation of tert-butanesulfinyl aldimines with α-fluoro-α-phenylthio-α-phenylsulfonylmethane (FTSM) as the reagent has been developed, which affords α-monofluoromethyl amines in good to excellent yields with excellent stereocontrol on both the monofluoromethylated carbon and the neighboring sulfonyl-bearing fluorinated carbon. The racemic α-fluoro-α-p

  已开发出以α-氟代-α-苯硫基-α-苯基磺酰基甲烷（FTSM）为试剂的叔丁烷亚磺酰基醛亚胺的非对映选择性亲核单氟甲基化试剂，可提供良好产率的α-单氟甲基胺，且对单氟甲基化碳都有良好的立体控制和相邻的带有磺酰基的氟化碳。外消旋α-氟-α-苯硫基-α-苯基磺酰甲基阴离子由于在优化条件下向光学纯叔丁亚磺酰基亚胺中添加的可逆性而经历了动态热力学拆分。