ethyl-6-(6-methoxy-3-pyridyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 1208985-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl-6-(6-methoxy-3-pyridyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-(6-methoxypyridin-3-yl)-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 1208985-34-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: BXYROBXRQXCYFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-5-(4'-methoxyphenyl)benzaldehyde 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到ethyl-6-(6-methoxy-3-pyridyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的色酮衍生物的α-葡萄糖苷酶抑制降血糖活性

  摘要：

  采用各种合成策略（包括Pechmann缩合，Knoevenagel缩合，Reimer-Tiemann反应和Suzuki偶联）以很高的收率合成了包括新的chromenone衍生物在内的3,4-和3,6-二取代的chromenones系列。筛选了合成的化合物（4a – z）的体外α-葡萄糖苷酶抑制作用和1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性。大多数化合物表现出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制和DPPH清除活性。复合4倍由于在色酮上存在3-乙酰基-6-（6-甲氧基-3-吡啶基）基团，在本系列化合物中成为最有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。然而，它不能表现出DPPH清除活性，并且被发现是大鼠肠内α-葡萄糖苷酶的非竞争性混合型抑制剂。当在体内测试淀粉负载的Wistar大鼠的降血糖活性时，它显示出显着的降血糖特性。这是首次将大鼠肠道α-葡萄糖苷酶抑制特性归为此类新的色农酮，并提出了具有α-葡萄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.047