4-methyl-N-{3-[(2S,3S)-3-phenyl-1-((R)-2-methylpropane-2-sulfinyl)-aziridin-2-yl]propyl}-benzenesulfonamide | 942263-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-{3-[(2S,3S)-3-phenyl-1-((R)-2-methylpropane-2-sulfinyl)-aziridin-2-yl]propyl}-benzenesulfonamide
• CAS: 942263-55-0
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₃S₂
• 分子量: 434.624
• InChiKey: JSWCBOLQZDKAEE-WEAANNHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-{3-[(2S,3S)-3-phenyl-1-((R)-2-methylpropane-2-sulfinyl)-aziridin-2-yl]propyl}-benzenesulfonamide 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(R)-2-methylpropane-2-sulfinic acid (2R,3S)-[2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-3-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Aminals as Substrates for Sulfur Ylides:  A Synthesis of Functionalized Aziridines and N-Heterocycles

  摘要：

  Sulfur ylides stabilized by Ar, vinyl, or amide groups react with five-membered-ring tert-butylsulfinyl aminals to give functionalized chiral, nonracemic aziridines in high yield and with good selectivities ( up to 15:1 trans: cis, up to > 95: 5 trans dr, always > 95:5 cis dr). The intermediate aziridines can be converted into pyrrolidines or piperidines depending on the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol070507f
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]tetrahydro-1H-pyrrol-2-yl)-2-methyl-2-propanesulfinamide 、 1-benzyl-tetrahydro-thiophenium tetrafluoroborate 在 phosphoric triamide-based reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以50%的产率得到4-methyl-N-{3-[(2S,3S)-3-phenyl-1-((R)-2-methylpropane-2-sulfinyl)-aziridin-2-yl]propyl}-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Aminals as Substrates for Sulfur Ylides:  A Synthesis of Functionalized Aziridines and N-Heterocycles

  摘要：

  Sulfur ylides stabilized by Ar, vinyl, or amide groups react with five-membered-ring tert-butylsulfinyl aminals to give functionalized chiral, nonracemic aziridines in high yield and with good selectivities ( up to 15:1 trans: cis, up to > 95: 5 trans dr, always > 95:5 cis dr). The intermediate aziridines can be converted into pyrrolidines or piperidines depending on the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol070507f