1,4-dibenzyl-6-hydroxy-1,4-diazepane-2,3-dione | 209522-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dibenzyl-6-hydroxy-1,4-diazepane-2,3-dione
• CAS: 209522-90-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: DFZGXDIKWUOLDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  60.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibenzyl-6-hydroxy-1,4-diazepane-2,3-dione 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3’,7’-dibenzyl-4-N-5’-O-bis-dimethoxytrityl-cytidine-triazatricyclano
  参考文献：
  名称：

  Triaza-tricyclanos——通过立体选择性级联环缩合合成一类新型三环核苷类似物

  摘要：

  在此，我们报告了一种新型构象受限核苷类似物的立体选择性合成，其中糖部分被新的对称三环取代，该三环由与两个咪唑啉缩合的吗啉环组成。将三苯甲基和二甲氧基三苯甲基保护的尿苷、核苷、肌苷、胞苷、腺苷和鸟苷通过偏高碘酸氧化获得的 1,5-二醛与N 1 , N 3 -二苄基-1,2,3-三氨基丙烷反应；后一种反应物是使用一种避免爆炸性中间体的新方法生产的。二醛与丙烷三胺的反应通过级联三环化导致相应的三氮杂三环衍生物以高产率带有三个新的手性中心。在八种可能的非对映异构体中，由于起始核苷二醛的手性控制和稠环系统的空间限制，每种情况下都会形成一种立体异构体。新立体三联体的绝对构型由 X 射线衍射和核磁共振实验确定。在还原条件下捕获假定的双环中间体的机理研究表明，三胺反应物首先攻击 2'-醛基，然后快速双环化形成咪唑啉-吗啉单元。

  DOI：

  10.1039/d3ob00154g
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1,4-dibenzyl-6-hydroxy-1,4-diazepane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Triaza-tricyclanos——通过立体选择性级联环缩合合成一类新型三环核苷类似物

  摘要：

  在此，我们报告了一种新型构象受限核苷类似物的立体选择性合成，其中糖部分被新的对称三环取代，该三环由与两个咪唑啉缩合的吗啉环组成。将三苯甲基和二甲氧基三苯甲基保护的尿苷、核苷、肌苷、胞苷、腺苷和鸟苷通过偏高碘酸氧化获得的 1,5-二醛与N 1 , N 3 -二苄基-1,2,3-三氨基丙烷反应；后一种反应物是使用一种避免爆炸性中间体的新方法生产的。二醛与丙烷三胺的反应通过级联三环化导致相应的三氮杂三环衍生物以高产率带有三个新的手性中心。在八种可能的非对映异构体中，由于起始核苷二醛的手性控制和稠环系统的空间限制，每种情况下都会形成一种立体异构体。新立体三联体的绝对构型由 X 射线衍射和核磁共振实验确定。在还原条件下捕获假定的双环中间体的机理研究表明，三胺反应物首先攻击 2'-醛基，然后快速双环化形成咪唑啉-吗啉单元。

  DOI：

  10.1039/d3ob00154g

文献信息

• Synthesis of new 7-membered α-phenylthio cyclic oxamides: HIV inhibitors
  作者：M. Medou、G. Priem、G. Quélever、M. Camplo、J.L. Kraus

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00680-7

  日期：1998.6

  Based on the concept of bioisosterism, we report the computer design and the synthesis of original 7-membered α-phenylthio cyclic oxamides with potent anti HIV-1 properties.

  基于生物立体异构的概念，我们报告了计算机设计和具有有效抗HIV-1性质的原始7元α-苯硫基环状乙酰胺的合成。