1-α-D-(2-deoxy-2-fluororibofuranosyl)-2-nitroimidazole | 911144-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-α-D-(2-deoxy-2-fluororibofuranosyl)-2-nitroimidazole
• 英文别名: FRAZ；(2R,3R,4R,5S)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-5-(2-nitroimidazol-1-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 911144-21-3
• 化学式: C₈H₁₀FN₃O₅
• 分子量: 247.183
• InChiKey: GITQTQOIFCIMES-GBNDHIKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-α-D-(3,5-di-O-benzoylribofuranosyl)-2-nitroimidazole 在 吡啶 、 甲醇 、 二乙胺基三氟化硫 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-α-D-(2-deoxy-2-fluororibofuranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  WO2006/102759

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis, radiofluorination, and hypoxia-selective studies of FRAZ: A configurational and positional analogue of the clinical hypoxia marker, [18F]-FAZA
  作者：Piyush Kumar、Ebrahim Naimi、Alexander J. McEwan、Leonard I. Wiebe

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.064

  日期：2010.3

  work evaluates 1-α-d-(2-deoxy-2-fluororibofuranosyl)-2-nitroimidazole (FRAZ), a novel azomycin nucleoside that is a potential radiosensitizer of tumor hypoxia. FRAZ is a ribose analogue of 1-α-d-(2-deoxy-2-fluoroarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole ([18F]-FAZA), a clinically used hypoxia marker. Preliminary assessment of the cytotoxicity and hypoxia-specific in vitro binding in HCT-110 colorectal cancer

  目前的工作是评估1-α- d-（2-脱氧-2-氟核呋喃呋喃糖基）-2-硝基咪唑（FRAZ），一种新型的阿霉素核苷，它是潜在的肿瘤缺氧放射增敏剂。FRAZ是临床上使用的缺氧标记物1-α- d-（2-脱氧-2-氟阿拉伯呋喃糖基）-2-硝基咪唑（[ 18 F] -FAZA）的核糖类似物。对HCT-110大肠癌细胞的细胞毒性和低氧特异性体外结合的初步评估表明，FRAZ的放射增敏特性与FAZA相似，增敏剂增强比（SER）为〜1.8。[ 18的自动放射合成建立了使用商用自动合成装置（ASU）的F] -FRAZ（合成时间约32分钟；放射化学收率（无衰减）约22％），以促进其在基于PET的低氧肿瘤诊断中的应用。
• WO2006/102759
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