phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranozide | 1101117-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranozide
• 英文别名: phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside；[(2R,3S,6R)-3,5-diacetyloxy-6-phenoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1101117-96-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₈
• 分子量: 364.352
• InChiKey: SBPRSLXFZDPWIF-JQHSSLGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-4,5-二乙酰氧基-2-(乙酰氧基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3-基]乙酸酯 、 苯酚 在 高氯酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranozide 、 phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranozide
  参考文献：
  名称：

  HClO4·SiO2 catalysed synthesis of alkyl 3-deoxy-hex-2-enopyranosides from 2-hydroxy glucal ester: application in the synthesis of a cis-fused bicyclic ether and a 4-amino-C-glucoside

  摘要：

  在硅胶负载的催化量高氯酸（HClO4）存在下，多种醇与2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水-D-阿拉伯型己-1-烯呋喃糖1反应，高效地生成相应的烷基3-脱氧-己-2-烯呋喃糖苷2，反应时间短（10–45分钟）且α-选择性良好。后处理仅涉及过滤试剂，随后对粗产品进行色谱纯化。这种方法也被应用于合成双环醚（环状聚醚的有用前体）和4-氨基-C-葡糖苷。

  DOI：

  10.1039/b810654a

文献信息

• Process for producing (S)-gamma-acyloxy-methyl-alpha-beta-butenolide
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0478803A1

  公开（公告）日：1992-04-08

  A process for producing an (S)-γ-acyloxy-methyl-α, β-butenolide characterized by using a 2-alkoxy-6-acyloxymethyl-2H-pyran-3(6H)-one as the starting material and oxidizing it with a peracid in an organic solvent. The objective compound can be obtained in a high yield from D-glucose which occurs naturally in abundance, because the starting material can be prepared from D-glucose.

  一种生产(S)-γ-乙酰氧基-甲基-α，β-丁烯内酯的工艺，其特征在于使用 2-烷氧基-6-乙酰氧基甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮作为起始原料，并在有机溶剂中用过酸将其氧化。由于起始原料可以从天然存在的大量 D-葡萄糖中制备，因此可以从 D-葡萄糖中高产率地获得目标化合物。