O-(mesitylsulfonyl)-N-methylhydroxylamine | 65962-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(mesitylsulfonyl)-N-methylhydroxylamine
• 英文别名: Methylamino 2,4,6-trimethylbenzene-1-sulfonate；methylamino 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• CAS: 65962-98-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃S
• 分子量: 229.3
• InChiKey: YGSMVCXWMDKDET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  332.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲硫基吡啶 、 O-(mesitylsulfonyl)-N-methylhydroxylamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到methyl methylamino 2-pyridyl sulfonium 2,4,6-trimethylphenylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  含S-烷基-N-甲基-S-（2-吡啶基）亚砜肟的钼（VI）和铁（II）配位化合物的合成，结构表征及钼配合物的催化环氧化活性

  摘要：

  配位化合物氧化（双过氧化物）（S-丁基-N-甲基-S-（2-吡啶基）亚磺酰亚胺）钼（VI），[MoO（O 2）2 {SO（NMe）n Bu（NC 5 H 4）} ]（5c）和双{（dichlorido）（N，S-二甲基-2-吡啶硫磺酰亚胺）铁（II）}，四氢呋喃溶剂化物（1：1）（6），[FeCl 2 {SO（NMe）Me（NC）5 H 4）}] 2 ·THF由游离配体4制备分别是二氧化二过氧化钼和二氯化铁。晶体结构揭示了与吡啶环和上钼呈反式排列的单个氧的三角双锥5C和μ的平面2 -Cl 2的Fe 2环与反式取向环外的Cl原子为6，而N个的结构中， N-配位配体几乎不受金属影响。配位化合物（5）有效地催化叔丁基氢过氧化物的环辛烯或单取代烯烃的环氧化。

  DOI：

  10.1021/ic4020306
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 O-(mesitylsulfonyl)-N-methylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过氮插入从环烷醇到杂环

  摘要：

  发现多种环醇通过O-异三叉基磺酰基羟胺进行氮插入。成功过程的关键是使用氟化醇溶剂，这可确保充分的底物活化，以允许与两亲性胺化剂结合。这种无过渡金属的氮插入提供了获得各种医学相关杂环的途径，例如吡咯烷、喹啉和苯并氮杂环（24 个例子）。此外，与光化学诺里什-杨型环化相结合，可以前所未有地从邻位取代的苯乙酮中获得吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02048

文献信息

• An electron-donor–acceptor complex between two intermediates enables a N–N bond cleavage cascade process to access 2,3-difunctionalized pyridines
  作者：Ya-Zhou Liu、Yu Chen、Amu Wang、Zhongke Shen、Xueting Zhou、Jichao Zhang、Yinxiang Jian、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1039/d3gc04425d

  日期：——

  stoichiometric electron donor/acceptor is rare. Herein, we report such a process to access 2,3-difunctionalized pyridines from readily available N-aminopyridiniums (1) and activated alkenes (2) promoted by visible light. This procedure offered multi-substituted pyridines in satisfactory yields at room temperature with broad functional group tolerance. The reaction can be easily performed on a gram scale without

  在不添加外源化学计量电子供体/受体的情况下，由电子供体-受体（EDA）复合物引发的化学转化很少见。在此，我们报告了在可见光促进下从容易获得的N-氨基吡啶鎓 ( 1 ) 和活化烯烃 ( 2 )中获得 2,3-双官能化吡啶的过程。该方法在室温下以令人满意的产率提供了具有广泛官能团耐受性的多取代吡啶。该反应可以很容易地在克级进行，而不会损失产率。展示了生物活性分子的修饰，包括临床药物和天然产物的衍生物。机理研究和DFT计算表明， 1和2之间的正式[3 + 2]环加成和氮杂迈克尔加成分别生成四氢吡唑并[1,5- a ]吡啶和新的吡啶鎓盐。这两种中间体形成了EDA复合物，在可见光照射下，引发了单电子转移（SET）/N-N键断裂/C-N键形成级联过程，具有高原子经济性。
• Alkyl- und Arylsulfens�ureamide durch Cycloeliminierung von Alkenen aus Sulfimiden, 3: Bildung prim�rer und sekund�rer aliphatischer Sulfenamide des TypsRSNH2 bzw.RSNHR 1
  作者：Walter Franek、Peter K. Claus

  DOI：10.1007/bf00810863

  日期：——
• Cyclic amidine inhibitors of indolamine N-methyltransferase
  作者：Joshua Rokach、Pierre Hamel、Norman R. Hunter、Grant Reader、Clarence S. Rooney、Paul S. Anderson、Edward J. Cragoe、Lewis R. Mandel

  DOI：10.1021/jm00189a004

  日期：1979.3

  Syntheses of a large number of mono- and bicyclic, as well as a few tricyclic, amidine derivatives related to 2,3,4,6,7,8,-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine (DBN) are reported. In vitro potencies for inhibition of the enzyme indolamine N-methyltransferase (INMT) from rabbit and human lung are presented. Four bicyclic amidine derivatives and 11 monocyclic derivatives were found to be equal or superior to DBN in in vitro potencies. With the bicyclic amidines, increasing ring size or introduction of substituents reduced activity. Among the monocyclic analogues, the most potent representatives were five- or six-membered systems with an exocyclic imino group, combined with methyl of ethyl substituents on the endocyclic nitrogen. Introduction of additonal substituents decreased inhibitory potency. 2,3,5,6-Tetrahydro-8H-imidazo[2,1-c][1,4]thiazine and 3-methyl-2-iminothiazolidine have been shown to cause inhibition of lung INMT when administered orally to rabbits.
• Tamura, Yasumitsu; Ikeda, Hiroyuki; Morita, Iwao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1221 - 1224
  作者：Tamura, Yasumitsu、Ikeda, Hiroyuki、Morita, Iwao、Tsubouchi, Hidetsugu、Ikeda, Masazumi

  DOI：——

  日期：——
• FRANEK, WALTER;CLAUS, PETER K., MONATSH. CHEM., 121,(1990) N-7, C. 539-547
  作者：FRANEK, WALTER、CLAUS, PETER K.

  DOI：——

  日期：——