3-溴-4,6-二氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 | 944902-17-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 3-溴-4,6-二氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
• 中文别名: 3-溴-4,6-二氯-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶
• 英文名称: 3-bromo-4,6-dichloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 3-bromo-4,6-dichloro-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 944902-17-4
• 化学式: C₅HBrCl₂N₄
• 分子量: 267.9
• InChiKey: XTVZOIZUAZZTOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4,6-二氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-bromo-6-chloro-4-methoxy-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  鉴定 GSK3186899/DDD853651 作为治疗内脏利什曼病的临床前开发候选药物。

  摘要：

  利什曼病是一种影响全世界数百万人的疾病，特别是内脏利什曼病（VL），如果不治疗的话会致命。目前 VL 的治疗标准存在多种问题，而且新候选药物的研发渠道有限。因此，寻找新的治疗方法显然存在未得到满足的医疗需求。本文描述了针对杜氏利什曼原虫（VL 的主要致病生物）的表型打击的优化。关键的挑战是在保持效力的同时平衡溶解度和代谢稳定性。本文讨论了解决这些缺点和增强疗效的策略，最终发现了 VL 的临床前开发候选药物 GSK3186899/DDD853651 (1)。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01218
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-1H-吡唑并[3,4-C]嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到3-溴-4,6-二氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTILEISHMANIAL PYRAZOLOPYRIMIDINES
  [FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES ANTI-LEISHMANIOSE

  摘要：

  三氟-N-((1,4-反式)-4-((4-甲氧基-3-(2-甲氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6-基)氨基)环己基)丙烷-1-磺酰胺，化学式（I）：（I）或其盐，包含该化合物的组合物，其在利什曼病治疗或预防中的用途，特别是对内脏利什曼病。

  公开号：

  WO2016116752A1

文献信息

• [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF SHP2<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROBICYCLIQUES POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE SHP2
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2020022323A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  A compound of formula (I):wherein Ring A, Q, R1,R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11,X, a,b, c and d are as defined in the specification.

  其中环A，Q，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11，X，a，b，c和d的化合物的化学式（I）：在规范中定义。
• [EN] ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTERASE 1 (ENPP1) MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS D'ECTONUCLÉOTIDES PYROPHOSPHATASES/PHOSPHODIESTÉRASES 1 (ENPP1) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2021133915A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Provided herein are small molecule modulators of ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文提供了外胞核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）的小分子调节剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• Optimisation of a key cross-coupling reaction towards the synthesis of a promising antileishmanial compound
  作者：Raul F. Velasco、César Guerrero、Gloria Fra、Alejandra Moure、Juan Miguel-Siles、Maria Teresa Quesada-Campos、Jose Ramon Ruiz-Gomez、Ian H. Gilbert、Michael G. Thomas、Timothy J. Miles

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.068

  日期：2019.5

  During the course of a research program aimed at identifying novel antileishmanial compounds, a multi-gram synthesis of N-(trans-4-((4-methoxy-3-((R)-3-methylmorpholino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)amino)cyclohexyl)-2-methylpropane-1-sulfonamide ((R)-1) was required. This letter describes optimisation of the reaction conditions and protecting group strategy for a key Buchwald-Hartwig coupling

  在一项旨在识别新型抗利什曼虫化合物的研究计划过程中，N -( trans -4-((4-methoxy-3-(( R )-3-methylmorpholino)-1 H -pyrazolo [需要3,4- d ]嘧啶-6-基)氨基)环己基)-2-甲基丙烷-1-磺酰胺(( R ) -1 )。这封信描述了关键 Buchwald-Hartwig 偶联的反应条件和保护基策略的优化，提供了所需数量的 ( R ) -1以及该系列中的其他化合物。
• IRAK INHIBITORS, PREPARATION METHOD AND MEDICINAL USES THEREOF
  申请人：Eternity Bioscience Inc.

  公开号：US20220144842A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  This application discloses compounds of formula (I) and (I′) useful as IRAK inhibitors and therapeutic agents for treatment of IRAK, especially IRAK-4, mediated disease or disorders, including autoimmune diseases, cancers, neurodegenerative disorders, viral diseases, and inflammatory disorders, hereditary disorders, and so on. The application also discloses pharmaceutical compositions containing these compounds, and synthetic methods and medical uses of the compounds.

  本申请披露了公式(I)和(I′)的化合物，可用作IRAK抑制剂和治疗IRAK（尤其是IRAK-4）介导的疾病或疾病的治疗剂，包括自身免疫性疾病、癌症、神经退行性疾病、病毒性疾病和炎症性疾病、遗传性疾病等。该申请还披露了包含这些化合物的制药组合物，以及这些化合物的合成方法和医疗用途。
• 一类吡唑并嘧啶衍生物及制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN116023380A

  公开（公告）日：2023-04-28

  本发明属药物合成领域，涉及一类新型吡唑并嘧啶衍生物与其类似物，及其制备方法和作为治疗剂特别是作为PLK4抑制剂的用途。如通式(I)的化合物及其几何异构体或其药学上可接受的盐和它们的制备方法。优选的化合物具有作为蛋白激酶抑制剂，特别是PLK4激酶抑制剂的活性。