N²-benzyl-N⁵-<2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranos-1-yl>-4-isobutyl-1,2,5-thiazolidin-3-one 1,1-dioxide | 174466-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-benzyl-N⁵-<2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranos-1-yl>-4-isobutyl-1,2,5-thiazolidin-3-one 1,1-dioxide
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[(3S)-5-benzyl-3-(2-methylpropyl)-1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 174466-71-8
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₁₀S
• 分子量: 540.591
• InChiKey: MRCWLYQQRNUDRX-YWCCWUOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-benzyl-N⁵-<2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranos-1-yl>-4-isobutyl-1,2,5-thiazolidin-3-one 1,1-dioxide 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氨 、 ammonium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N⁵-<β-D-ribofuranos-1-yl>-4-isobutyl-1,2,5-thiazolidin-3-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  含有手性磺胺乙内酰脲作为糖苷配基的假核苷的合成（II）

  摘要：

  从N-氨磺酰基氨基酸甲基酯开始，通过碱环化合成了一系列手性磺基缩乙胆苷。这些伪嘧啶杂环的区域选择性糖基化是在N-磺酰基氨基甲酸酯位置上的苄基保护基进行的。最佳的糖基化结果是通过对磺胺丁丹酮进行初步的甲硅烷基化，以及它们与四酰基核呋喃糖的缩合反应而获得的，从而产生呈β-异头构型的假核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00932-9
• 作为产物：
  描述：

  <(S)(-)> methyl -leucinate 在 sodium hydroxide 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N²-benzyl-N⁵-<2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranos-1-yl>-4-isobutyl-1,2,5-thiazolidin-3-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  含有手性磺胺乙内酰脲作为糖苷配基的假核苷的合成（II）

  摘要：

  从N-氨磺酰基氨基酸甲基酯开始，通过碱环化合成了一系列手性磺基缩乙胆苷。这些伪嘧啶杂环的区域选择性糖基化是在N-磺酰基氨基甲酸酯位置上的苄基保护基进行的。最佳的糖基化结果是通过对磺胺丁丹酮进行初步的甲硅烷基化，以及它们与四酰基核呋喃糖的缩合反应而获得的，从而产生呈β-异头构型的假核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00932-9