2-(2,3-Dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthren-2-yl)-malonic acid diethyl ester | 35691-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,3-Dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthren-2-yl)-malonic acid diethyl ester
• CAS: 35691-96-4
• 化学式: C₂₄H₂₄O₄
• 分子量: 376.452
• InChiKey: CCPCRKJNBANNKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-Dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthren-2-yl)-malonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-（2,3-二氢-1 H-环戊[ l ]菲基-2-基）乙基衍生物的乙酰化：菲的9,10键参与从而得到经典降冰片基阳离子的类似物

  摘要：

  标题反应的动力学和产物研究表明，菲环参与了9,10键。通过乙酸银催化的溴化物（5d）的制备性乙酰水解，得到3,4-二氢-2 H -2,4a-甲基三苯并（8）为主要产物。溶于氟磺酸，得到红色溶液，其1 H nmr和电子吸收光谱与经典降冰片烷基阳离子（2A）的存在一致。乙酸对阳离子的亲核捕获主要发生在桥碳原子上，并伴随着开环再生环戊苯并菲乙基骨架。

  DOI：

  10.1039/p29720000594
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene-2-yl methanesulfonate 在 lithium bromide 作用下， 生成 2-(2,3-Dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthren-2-yl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（2,3-二氢-1 H-环戊[ l ]菲基-2-基）乙基衍生物的乙酰化：菲的9,10键参与从而得到经典降冰片基阳离子的类似物

  摘要：

  标题反应的动力学和产物研究表明，菲环参与了9,10键。通过乙酸银催化的溴化物（5d）的制备性乙酰水解，得到3,4-二氢-2 H -2,4a-甲基三苯并（8）为主要产物。溶于氟磺酸，得到红色溶液，其1 H nmr和电子吸收光谱与经典降冰片烷基阳离子（2A）的存在一致。乙酸对阳离子的亲核捕获主要发生在桥碳原子上，并伴随着开环再生环戊苯并菲乙基骨架。

  DOI：

  10.1039/p29720000594