Magnesium, bromo-(3E)-3-pentenyl- | 37586-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: Magnesium, bromo-(3E)-3-pentenyl-
• 英文别名: 3-pentenylmagnesium bromide；(E)-3-pentenylmagnesium bromide；pent-3t-enyl-magnesium bromide
• CAS: 37586-56-4
• 化学式: C₅H₉BrMg
• 分子量: 173.335
• InChiKey: LKXLIRCNLUQASL-SFKRKKMESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Magnesium, bromo-(3E)-3-pentenyl- 在 chromium dichloride 、 lithium hydroxide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 水 、 氧气 、 rose bengal 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (7S)-CP-225917
  参考文献：
  名称：

  通过CP化合物中C7的全合成-表异构化发现：（7S）-CP-263,114是发酵产物吗？

  摘要：

  有时，总合成中可能会出现意外情况。标题化合物CP-263,114和CP-225,917（1）的制备性研究-都是由辉瑞公司于1997年首次分离的-天然产物表明，可以将7R系列的CP化合物转化为7S系列（例如，2）; （7S）-CP-263,114本身显然是发酵产物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991102)38:21<3197::aid-anie3197>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  反式-5-溴-2-戊烯 生成 Magnesium, bromo-(3E)-3-pentenyl-
  参考文献：
  名称：

  LUBELL, WILLIAM D.;JAMISON, TIMOTHY F.;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3511-3522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of the CP-Molecules (CP-263,114 and CP-225,917, Phomoidrides B and A). 1. Racemic and Asymmetric Synthesis of Bicyclo[4.3.1] Key Building Blocks
  作者：K. C. Nicolaou、J. Jung、W. H. Yoon、K. C. Fong、H.-S. Choi、Y. He、Y.-L. Zhong、P. S. Baran

  DOI：10.1021/ja012010l

  日期：2002.3.1

  A brief introduction into the chemistry of the CP-molecules is followed by first-generation synthetic sequences toward key building blocks for their total synthesis. Processes for both racemic and enantiomerically enriched bicyclo[4.3.1] ketone 6 or its equivalent are described, and the absolute stereochemistries of the optically enriched intermediates are determined. The efficient route developed

  简要介绍 CP 分子的化学，然后是第一代合成序列，以了解其全合成的关键构建模块。描述了外消旋和对映体富集的双环 [4.3.1] 酮 6 或其等效物的过程，并确定了光学富集的中间体的绝对立体化学。开发到外消旋 6 的有效途径和关键构件的两种对映异构体的容易获得，为 CP 分子的全合成和绝对立体化学的测定提供了机会。
• Streptopyridines, volatile pyridine alkaloids produced by <i>Streptomyces</i> sp. FORM5
  作者：Ulrike Groenhagen、Michael Maczka、Jeroen S Dickschat、Stefan Schulz

  DOI：10.3762/bjoc.10.146

  日期：——

  Streptomyces sp. FORM5 is a bacterium that is known to produce the antibiotic streptazolin and related compounds. We investigated the strain for the production of volatiles using the CLSA (closed-loop stripping analysis) method. Liquid and agar plate cultures revealed the formation of new 2-alkylpyridines (streptopyridines), structurally closely related to the already known 2-pentadienylpiperidines. The structures of the streptopyridines A to E were confirmed by total synthesis. The analysis of the liquid phase by solvent extraction or extraction with an Oasis adsorbent showed that streptazolin and 2-pentadienylpiperidine are the major compounds, while the streptopyridines are only minor components. In the gas phase, only the streptopyridines could be detected. Therefore, an orthogonal set of analysis is needed to assess the metabolic profile of bacteria, because volatile compounds are obviously overlooked by traditional analytical methods. The streptopyridines are strain specific volatiles that are accompanied by a broad range of headspace constituents that occur in many actinomycetes. Volatiles might be of ecological importance for the producing organism, and, as biosynthetic intermediates or shunt products, they can be useful as indicators of antibiotic production in a bacterium.

  Streptomyces sp. FORM5 是一种已知能产生抗生素 streptazolin 及相关化合物的细菌。我们使用 CLSA（闭环蒸馏分析）方法研究了这株菌株的挥发性产物。液体和琼脂平板培养显示了新的 2-烷基吡啶（streptopyridines）的形成，这些化合物在结构上与已知的 2-戊二烯基哌啶密切相关。通过全合成确认了 streptopyridines A 到 E 的结构。通过溶剂萃取或使用 Oasis 吸附剂提取液相分析表明，streptazolin 和 2-戊二烯基哌啶是主要化合物，而 streptopyridines 只是次要成分。在气相中，只能检测到 streptopyridines。因此，需要一套正交分析方法来评估细菌的代谢谱，因为传统分析方法明显忽视了挥发性化合物。streptopyridines 是与菌株特异性相关的挥发性化合物，伴随着许多放线菌中出现的广泛的顶空成分。挥发性化合物可能对产生有生态重要性，同时，作为生物合成中间体或旁路产物，它们可用作细菌中抗生素产生的指标。
• The Absolute Configuration and Asymmetric Total Synthesis of the CP Molecules (CP-263,114 and CP-225,917, Phomoidrides B and A)
  作者：K. C. Nicolaou、Jae-Kyu Jung、Won Hyung Yoon、Yun He、Yong-Li Zhong、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000515)39:10<1829::aid-anie1829>3.0.co;2-6

  日期：2000.5.15
• The Total Synthesis of (±)-Pumiliotoxin-C preliminary communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Wolfgang Fröstl、Hans Peter Weber

  DOI：10.1002/hlca.19750580232

  日期：——

  AbstractDie erste Totalsynthese des racemischen Alkaloids Pumiliotoxin‐C (9) ausgehend von trans‐1‐Brom‐3‐penten (1) wird beschrieben. Die Schlüsselstufe 6 → 7 verläuft über eine intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktion unter weitgehender sterischer Kontrolle von vier Chiralitätszentren. Die Struktur des synthetischen Produkte 9 wurde durch eine Röntgenstrukturanalyse des kristallinen Hydrogenmaleinates bestätigt.
• NARULA, C. K.;MAK, K. T.;HECK, R. F., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 17, 2792-2796
  作者：NARULA, C. K.、MAK, K. T.、HECK, R. F.

  DOI：——

  日期：——