terephthalic acid 1-methyl ester 4-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) ester | 1100308-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: terephthalic acid 1-methyl ester 4-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) ester
• 英文别名: 1-O-methyl 4-O-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) benzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1100308-31-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: KJWUXDAHHANVBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 3-(2,6-diisopropylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以65 %的产率得到terephthalic acid 1-methyl ester 4-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化烯烃的非对映选择性自由基氨酰化

  摘要：

  通过基于共价键的有机催化，自由基介导的反应取得了重大进展。在这里，我们介绍了通过 N-杂环卡宾 (NHC) 催化生成亚胺基和酰胺基自由基，从而实现三取代烯烃的非对映选择性氨基酰化。与光氧化还原催化不同，单电子从去质子化的 Breslow 中间体转移到O-芳基羟胺生成 NHC 结合的羰基自由基，该自由基与前手性 C 中心自由基发生非对映控制的交叉偶联。这种操作简单的方法可以直接获取各种具有邻位立体中心的吡咯啉和恶唑烷酮杂环化合物（77 个实例，高达 >19:1 dr）。酰基噻唑盐的电化学研究支持我们的反应设计并突出了 Breslow 型衍生物的还原能力。对该有机催化系统的详细计算分析表明，自由基-自由基偶联是决速步骤，其中自由基中间体之间的 π-π 堆积相互作用巧妙地控制了非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11209

文献信息

• Biomimetic Carbene-Catalyzed Oxidations of Aldehydes Using TEMPO
  作者：Joyram Guin、Suman De Sarkar、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.200802735

  日期：2008.10.27