(Z)-(1-chloro-2-iodovinyl)benzene | 71022-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(1-chloro-2-iodovinyl)benzene
• 英文别名: [(Z)-1-chloro-2-iodoethenyl]benzene
• CAS: 71022-67-8
• 化学式: C₈H₆ClI
• 分子量: 264.493
• InChiKey: KZVFBIBAZVTOIX-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吖丁啶羧酸,3-[(2-溴苯基)磺酰]-,1,1-二甲基乙基酯 、 (Z)-(1-chloro-2-iodovinyl)benzene 在 C₅₁H₄₂NOP₂Pd⁽¹⁺⁾*CH₃O₃S^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((Z)-2-chloro-2-phenylvinyl)thio)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  室温下使用氨基联苯Palladacycle催化剂对1-硫代硫醇和硫醇的立体定向钯催化的芳基化，烯基化和炔基化

  摘要：

  通过使用Palladacycle预催化剂G3-XantPhos，开发了一种通用且有效的协议，用于钯催化的单糖基和聚糖基硫醇官能化。与c  S键形成反应，在室温下用各种官能化（杂）芳基- ，链烯基，和炔基卤化物快速地实现。在所研究的所有情况下，对亲电子体的官能团耐受性通常都很高，并且硫代糖苷的端基异构体选择性也很高。新的硫亲核试剂，如硫酚，烷基硫醇和硫代氨基酸（半胱氨酸）也已成功偶联，从而导致了迄今报道的最通用和最实用的硫醇官能化方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201501050
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 碘 、 四氯化碲 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-(1-chloro-2-iodovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  区域特异性和立体特异性 Z-碘 - 以及通过 Z-氯渗氮对烷基苯乙炔进行 Z-溴氯化

  摘要：

  烷基苯乙炔与四氯化碲（IV）在四氯化碳中的反应得到 Z-（2-氯乙烯基）碲（IV）三氯化物衍生物，产率超过 75%，通过碘卤代碲化反应，得到相应的 Z-氯碘烯烃或 Z-溴氯烯烃，产率良好在乙腈或 N-溴代琥珀酰亚胺的四氯化碳中。

  DOI：

  10.1246/cl.1979.1357

文献信息

• Stereoselective Palladium-Catalyzed Alkenylation and Alkynylation of Thioglycosides
  作者：Etienne Brachet、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/adsc.201300419

  日期：2013.9.16

  An efficient and unprecedented palladium‐catalyzed S‐glycosylation reaction of a range of alkenyl and alkynyl halides by using thiosugars as nucleophile partners has been established. With palladium diacetate in combination with Xantphos as the catalytic system, a variety of β‐alkenylthioglycosides as well as β‐alkynylthioglycosides can be prepared in good to excellent yields. The efficiency of this

  通过使用硫糖作为亲核试剂的伙伴，已经建立了有效且前所未有的钯催化的一系列链烯基和炔基卤化物的S-糖基化反应。将二乙酸钯与Xantphos结合用作催化体系，可以制备各种β-烯基硫代糖苷以及β-炔基硫代糖苷，而且收率很高。叶片封闭的β-葡萄糖苷酶抑制剂的正式合成充分证明了该通用方案的有效性。
• Nickel-Catalyzed Arylation, Alkenylation, and Alkynylation of Unprotected Thioglycosides at Room Temperature
  作者：Etienne Brachet、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/chem.201302999

  日期：2013.11.4

  Unprotected thioglycosides were effective nucleophiles for Ni0‐catalyzed CS bond‐forming reaction with functionalized (hetero)aryl, alkenyl, and alkynyl halides. The functional‐group tolerance on the electrophilic partner was typically high and the anomeric selectivities of the thioglycosides were high in all cases. The efficiency of this general procedure was well‐demonstrated by the synthesis of

  未保护的硫代糖苷是Ni 0催化的CS键与官能化的（杂）芳基，烯基和炔基卤化物反应的有效亲核试剂。在所有情况下，对亲电子分子的官能团耐受性通常都很高，硫代糖苷的端基异构体选择性也很高。合成4-甲基-7-硫代伞形酮基-β- D-纤维二糖苷（MUS-CB）很好地证明了这种通用程序的效率。
• UEMURA S.; MIYOSHI H.; OKANO M., CHEM. LETT., 1979, NO 11, 1357-1358
  作者：UEMURA S.、 MIYOSHI H.、 OKANO M.

  DOI：——

  日期：——
• VEMURA SAKAE; OKAZAKI HAJIME; ONOE AKIRA; OKANO MASAYA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 2, 548-552
  作者：VEMURA SAKAE、 OKAZAKI HAJIME、 ONOE AKIRA、 OKANO MASAYA

  DOI：——

  日期：——