Hexadecanoic acid (R)-2-{benzyloxy-[(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2,4,6-trihydroxy-cyclohexyloxy]-phosphoryloxy}-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester | 678142-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: Hexadecanoic acid (R)-2-{benzyloxy-[(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2,4,6-trihydroxy-cyclohexyloxy]-phosphoryloxy}-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester
• CAS: 678142-83-1
• 化学式: C₇₆H₁₁₁O₁₉P₃
• 分子量: 1421.63
• InChiKey: ASZZJBWHDMCAHQ-YUPQDABRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.08
• 重原子数：
  98.0
• 可旋转键数：
  55.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  247.57
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid (R)-2-{benzyloxy-[(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2,4,6-trihydroxy-cyclohexyloxy]-phosphoryloxy}-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到1D-1-(1',2'-di-O-hexadecanoyl-sn-glycero(3')phsopho)-myo-inositol 3,5-bis(phosphate)
  参考文献：
  名称：

  1,2-O-环己基-3,4-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-肌醇的化学拆分和磷脂酰-D-肌醇3,5-二磷酸的合成对映体

  摘要：

  描述了通用起始材料 1,2-Ocyclohexylidene-3,4-O-(tetraisopropyldisteroid-1,3-diyl) myo-inositol 的化学拆分，该材料用于获取天然存在的肌醇磷酸盐和磷脂酰肌醇磷酸盐。从材料的 D-和 L-对映异构体开始，磷脂酰-D-肌醇 3,5-二磷酸 [PtdIns(3,5)P2] 的合成已通过收敛途径方便地完成。合成过程中的关键反应之一是适当保护的肌醇 1,2,4-三醇衍生物的区域选择性磷酸化。在 1:12 (v/v) 吡啶/CH2Cl2 混合物中尝试磷酸化三醇根本没有进行，而在优化的溶剂系统中，吡啶/CH2Cl2 (1.1:1, v/v)，反应提供了 68%所需的 1-O-磷酸盐作为单一产品。1H NMR 光谱的进一步研究表明，三个 OH 对 1,2,4-三醇衍生物的反应性受分子间氢键的控制，这可能会被反应溶剂中吡啶比例的增加所破坏。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300517
• 作为产物：
  描述：

  Hexadecanoic acid (R)-2-{benzyloxy-[(1R,2R,3R,4R,5S,6R)-3,5-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2,4-dihydroxy-6-(4-oxo-pentanoyloxy)-cyclohexyloxy]-phosphoryloxy}-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 以89%的产率得到Hexadecanoic acid (R)-2-{benzyloxy-[(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2,4,6-trihydroxy-cyclohexyloxy]-phosphoryloxy}-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-O-环己基-3,4-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-肌醇的化学拆分和磷脂酰-D-肌醇3,5-二磷酸的合成对映体

  摘要：

  描述了通用起始材料 1,2-Ocyclohexylidene-3,4-O-(tetraisopropyldisteroid-1,3-diyl) myo-inositol 的化学拆分，该材料用于获取天然存在的肌醇磷酸盐和磷脂酰肌醇磷酸盐。从材料的 D-和 L-对映异构体开始，磷脂酰-D-肌醇 3,5-二磷酸 [PtdIns(3,5)P2] 的合成已通过收敛途径方便地完成。合成过程中的关键反应之一是适当保护的肌醇 1,2,4-三醇衍生物的区域选择性磷酸化。在 1:12 (v/v) 吡啶/CH2Cl2 混合物中尝试磷酸化三醇根本没有进行，而在优化的溶剂系统中，吡啶/CH2Cl2 (1.1:1, v/v)，反应提供了 68%所需的 1-O-磷酸盐作为单一产品。1H NMR 光谱的进一步研究表明，三个 OH 对 1,2,4-三醇衍生物的反应性受分子间氢键的控制，这可能会被反应溶剂中吡啶比例的增加所破坏。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300517