4'-<4-(triethylsilyl)-1,3-butadiynyl>-2,2':6',2''-terpyridine | 176715-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-<4-(triethylsilyl)-1,3-butadiynyl>-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4-(2,6-Dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)buta-1,3-diynyl-triethylsilane
• CAS: 176715-62-1
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃Si
• 分子量: 395.579
• InChiKey: BYKGNMYGURVIHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-<4-(triethylsilyl)-1,3-butadiynyl>-2,2':6',2''-terpyridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4'-(1,3-butadiynyl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  制备炔基官能化的低聚吡啶砌块的通用方法。

  摘要：

  通过用含水甲醇碱处理从其形成末端二炔低聚（C＆tbd1; C）（2）H。oligoPy（C＆tbd1; C）（2）H与BrC＆tbd1; CSiEt（3）的反应产生了甲硅烷基化的三炔oligoPy（C＆tbd1; C）（3）SiEt（3）。进一步的同源性受到炔丙基链C-2碳上正丙胺的亲核攻击的限制，产生顺式/顺式（48％），顺式/反式（33％）和反式/反式（19 ％）烯胺二炔化合物21a-c。末端二炔的Glaser氧化自偶联提供了对包含四炔间隔基的二位联吡啶或三联吡啶配体oligoPy（C＆tbd1; C）（4）oligoPy的访问。描述了6,6'-取代的配体的空气稳定铜（I）配合物的定量形成。配合物22a的单晶X射线结构表明，两个配体以伪四面体排列互锁在铜（I）中心周围，类似于从NMR和FAB（+）数据推导的结构。本文报道的合成方法代表了大规模制备炔基官能化的低聚吡啶的有价值的方法。

  DOI：

  10.1021/jo960538g
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-triethylsilylacetylene 、 4'-ethynyl-2,2':6',6-terpyridine 在 正丙胺 、 盐酸羟胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到4'-<4-(triethylsilyl)-1,3-butadiynyl>-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  制备炔基官能化的低聚吡啶砌块的通用方法。

  摘要：

  通过用含水甲醇碱处理从其形成末端二炔低聚（C＆tbd1; C）（2）H。oligoPy（C＆tbd1; C）（2）H与BrC＆tbd1; CSiEt（3）的反应产生了甲硅烷基化的三炔oligoPy（C＆tbd1; C）（3）SiEt（3）。进一步的同源性受到炔丙基链C-2碳上正丙胺的亲核攻击的限制，产生顺式/顺式（48％），顺式/反式（33％）和反式/反式（19 ％）烯胺二炔化合物21a-c。末端二炔的Glaser氧化自偶联提供了对包含四炔间隔基的二位联吡啶或三联吡啶配体oligoPy（C＆tbd1; C）（4）oligoPy的访问。描述了6,6'-取代的配体的空气稳定铜（I）配合物的定量形成。配合物22a的单晶X射线结构表明，两个配体以伪四面体排列互锁在铜（I）中心周围，类似于从NMR和FAB（+）数据推导的结构。本文报道的合成方法代表了大规模制备炔基官能化的低聚吡啶的有价值的方法。

  DOI：

  10.1021/jo960538g

文献信息

• Stepwise construction of polyalkyne modules grafted on oligopyridine synthons
  作者：Raymond Ziessel、Jean Suffert

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00210-9

  日期：1996.3

  We report on the stepwise homologation of the ethynyl substituted pyridine, 2,2′-bipyridine, and 2,2′:6′,6″-terpyridine with bromoethynyl(triethyl)silane using the Chodkiewicz method. Chelating ligands bearing one or two triethylsilylbutadiyne, one or two triethylsilylhexatriyne subunits have been synthesized and fully characterized.

  我们报道了使用Chodkiewicz方法将乙炔基取代的吡啶，2,2'-联吡啶和2,2'：6'，6''-吡啶与溴乙炔基（三乙基）硅烷逐步同系化。已经合成并充分表征了带有一个或两个三乙基甲硅烷基丁二炔，一个或两个三乙基甲硅烷基己三炔亚基的螯合配体。
• Heteropolynuclear complexes containing multiple redox and chromophoric moieties: σ-alkynyl-bipyridine or -terpyridine derivatives of platinum(<scp>II</scp>)
  作者：Muriel Hissler、Raymond Ziessel

  DOI：10.1039/dt9950000893

  日期：——

  The cis- and trans-platinum(II) acetylide complexes of the type [Pt-II(PBu(3)(n))(3)L(2)] [L=4-ethynyl-2,2'-bipyridine or 4'-R-2,2':6',2''-terpyridine (R = ethynyl or butadiynyl)] have been selectively synthesized and their use as ligands in the synthesis of heterotrinuclear M(2)Pt complexes (M = Ru-II. Os-II or Re-I) has been investigated.