N-(3-aminophenyl)-4-bromonaphthalene-1,8-dicarboximide | 259656-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3-aminophenyl)-4-bromonaphthalene-1,8-dicarboximide
• 英文别名: N-(3-Aminophenyl)-4-bromonaphthalene-1,8-dicarboxamide；2-(3-Aminophenyl)-6-bromobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 259656-00-3
• 化学式: C₁₈H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 367.202
• InChiKey: WNOHGIKQKMVSCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-aminophenyl)-4-bromonaphthalene-1,8-dicarboximide 在 咪唑 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-[3-[6-[4-(4-Fluorophenyl)piperazin-1-yl]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl]phenyl]-13-octyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
  参考文献：
  名称：

  使用电子自旋-自旋交换相互作用的直接测量绘制分子结构对电子转移速率的影响

  摘要：

  光致电子转移反应产生的自由基离子对中的自旋-自旋交换相互作用 2J 可以为随后的电荷复合反应提供电子耦合矩阵元素 V 的直接测量。我们开发了一系列二元组和三元组供体-受体分子，其中 2J 作为其结构增量变化的函数直接测量。在二元组中，发色电子供体 4-(N-pyrrolidinyl)- 和 4-(N-piperidinyl)naphthalene-1,8-dicarboximide、5ANI 和 6ANI，以及 naphthalene-1,8:4,5-bis (二甲酰亚胺) (NI) 受体连接到苯基间隔基的间位以产生 5ANI-Ph-NI 和 6ANI-Ph-NI。在三元组中使用相同的结构，除了 6ANI 中的哌啶被哌嗪取代，其中对-X-苯基，其中 X = H、F、Cl、MeO、Me(2)N 与 N' 氮相连，形成对 X-苯胺 (XAn) 供体，得到 XAn-6ANI-Ph-NI。光激发产生各自的

  DOI：

  10.1021/ja029062a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 间苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 以49 %的产率得到N-(3-aminophenyl)-4-bromonaphthalene-1,8-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  具有苯甲酰硫脲触发剂的萘酰亚胺荧光探针，用于检测化妆品中的 Hg(II)

  摘要：

  化妆品是人类日常生活中不可或缺的必需品，在美白、免疫调节、胶原蛋白修复、促进皮肤微循环、延缓细胞衰老等方面具有显着功效。长期使用含有汞离子的美白化妆品，会对人体尤其是正在发育的神经系统造成不可避免的伤害。因此，开发一种高效、便捷的家庭汞离子检测工具具有重要意义。在此，设计并合成了一种荧光探针（），用于高选择性和灵敏度地检测实际样品中的汞离子。正如预期的那样，展示了检测汞的出色能力，具有快速响应时间（<1.5 分钟）、高选择性和灵敏度（LOD = 0.46 nM）、NAPTPA-ITC 所得产物 (0.3515) 及其所得产物的高量子产率。令人瞩目的是，成功应用于实际美白化妆品中汞离子的检测。所有结果表明，新型荧光探针在汞离子的家庭检测中具有广泛应用的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.112135

文献信息

• Femtosecond Optical Switching of Electron Transport Direction in Branched Donor−Acceptor Arrays
  作者：Aaron S. Lukas、Scott E. Miller、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/jp993774e

  日期：2000.2.1

  The branched donor-acceptor triad 4 and tetrad 5 were synthesized to study the possibility of controlling the direction of electron transfer in a divergent array of electron accepters using ultrafast laser pulses. Compounds 4 and 5 employ 1,3,5-triaminobenzene as the central branch point. In 4, a 4-(N-piperidinyl)-1,8-naphthaleneimide electron donor (ANI) was attached to the 1 position and two electron accepters, 1,8:4, 5-naphthalenediimide, NI, and pyromellitimide, PI, were attached to the 3 and 5 positions of the central benzene ring. In 5, the terminal end of the PI acceptor is functionalized with an additional NI molecule. Selective excitation of ANI in 4 and 5 with 400 nm, 130 fs laser pulses results in exclusive formation of NI--ANI(+)-PI and NI--ANI(+)-PI-NI, respectively. with tau = 115 ps, and a quantum yield of 0.99. Excitation of NI- with 480 nm, 130 fs laser pulses produces the excited doublet state *NI-, which transfers an electron to PI on the second branch of the benzene ring with a time constant of tau = 600 fs in 4 and tau = 750 fs in 5. The overall quantum yields for the two step process are 0.44 and 0.36 in 4 and 5, respectively. The resultant state NI-ANL(+)-PI--NI in 4 undergoes a charge shift reaction returning to the initial ion pair state NI--ANI(+)-PI with tau = 400 ps, while the corresponding state NI-ANI(+)-PI--NI in 5 undergoes a charge shift with tau = 200 ps to yield NI-ANI(+)-PI-NI-, which in turn exhibits a 2000 ps lifetime. These results show that once the electron has been switched to the branch containing the thermodynamically uphill PI acceptor, the electron will cascade down that branch to other accepters that are more easily reduced. Model compounds 1-3, which were synthesized to aid in characterization of the switching dynamics, are also discussed. Photochemical control of directional charge transport may make it possible to design networks of organic molecules for information processing.