acetic acid 1-(2-azido-ethyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-phenyl-but-2-ynyl ester | 1420218-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid 1-(2-azido-ethyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-phenyl-but-2-ynyl ester
• CAS: 1420218-13-8
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₃Si
• 分子量: 387.554
• InChiKey: CWXKUKZIUJAFDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 1-(2-azido-ethyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-phenyl-but-2-ynyl ester 在 5%-palladium/activated carbon 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙基硼氢化锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 352.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Melodinus 生物碱 meloscine 的合成研究

  摘要：

  五环Melodinus生物碱 (±)-meloscine 是由 2-溴苯甲醛通过 19 个化学步骤合成的，该路线以烯基叠氮化物环化级联为特征，以提供核心的氮杂双环 [3.3.0] 辛烷亚结构。该核心的外围功能化包括 Tollens 型羟醛缩合以将四元中心设置在 C(20) 和非对映选择性闭环复分解以锻造四氢吡啶环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.032
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 acetic acid 1-(2-azido-ethyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-phenyl-but-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Melodinus 生物碱 meloscine 的合成研究

  摘要：

  五环Melodinus生物碱 (±)-meloscine 是由 2-溴苯甲醛通过 19 个化学步骤合成的，该路线以烯基叠氮化物环化级联为特征，以提供核心的氮杂双环 [3.3.0] 辛烷亚结构。该核心的外围功能化包括 Tollens 型羟醛缩合以将四元中心设置在 C(20) 和非对映选择性闭环复分解以锻造四氢吡啶环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.032