1-(4-iodophenyl)pyrrolidin-2-one | 7661-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 7661-34-9
• 化学式: C₁₀H₁₀INO
• mdl: MFCD14644875
• 分子量: 287.1
• InChiKey: IUSWJCWFXRTVCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)pyrrolidin-2-one 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 2-氟-5-三氟甲基苯胺 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-formyl-4'-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-[1,1-biphenyl]-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用瞬态导向基团对苯甲醛进行 Diverseortho-C(sp2)-H 官能化

  摘要：

  由瞬态导向基团促进的 Pd 催化的 CH 官能化仍然主要仅限于 CH 芳基化。在此，我们报告了使用瞬态定向组策略对苯甲醛底物进行的一组不同的邻 C(sp2)-H 功能化。在不安装任何辅助导向基团的情况下，可以在苯甲醛底物上实现 Pd(II) 催化的 CH 芳基化、氯化、溴化和 Ir(III) 催化的酰胺化。通过亚胺键原位形成的瞬态导向基团可以覆盖其他能够指导 CH 活化或催化剂中毒的配位官能团，显着扩大了金属催化的苯甲醛 CH 官能化的范围。这种方法的实用性通过多种应用得到证明，包括药物类似物的后期多样化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11188
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-吡咯烷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(4-iodophenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用瞬时介体对单取代苯进行对位选择性硼化

  摘要：

  在本文中，我们概念化了一种瞬时介体方法，该方法具有单取代芳族化合物的对位选择性CH功能化的能力。这种方法是通过使原位生成一个多功能锍盐的通过高度亲电phenoxathiine或噻蒽双阳离子中间体，该中间体可从其与三fluoromethanesulfonic酐亚砜很容易地生成。初步的机理研究表明，对位选择性的显着性可能与噻吩类四氢呋喃中间体的不可思议的亲电子性有关。该方法的多功能性已通过para展示-mono化各种单取代的简单芳族化合物，并结合salt盐的形成和进一步的光催化转化。

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9652-x

文献信息

• Scope and selectivity in palladium-catalyzed directed C–H bond halogenation reactions
  作者：Dipannita Kalyani、Allison R. Dick、Waseem Q. Anani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.075

  日期：2006.12

  Palladium-catalyzed ligand directed C–H activation/halogenation reactions have been extensively explored. Both the nature of the directing group and the substitution pattern on the arene ring of the substrate lead to different reactivity profiles, and often different and complementary products, in the presence and absence of the catalyst.

  钯催化的配体定向的C–H活化/卤化反应已得到广泛研究。在存在和不存在催化剂的情况下，导向基团的性质和底物的芳环上的取代图案均导致不同的反应性分布，并且常常导致不同的和互补的产物。
• 吡唑并[3,4-c]吡啶类衍生物
  申请人：石药集团中奇制药技术(石家庄)有限公司

  公开号：CN105384739B

  公开（公告）日：2020-03-20

  吡唑并[3,4‑c]吡啶类衍生物。本发明涉及下式（I）的化合物，其互变异构体、其光学异构体、或其药学上可接受的盐：Z，X，RNc，RNd，RNe和RNf如权利要求1所定义。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物。本发明还涉及上述化合物或药用组合物在制备用于预防和/或治疗抑制Xa因子正性影响疾病的药物中的用途，特别是在制备用于在低出血风险的情况下预防和/或治疗抑制Xa因子正性影响疾病的药物中的用途。
• Cyclization of <i>N</i> -arylcyclopropanecarboxamides into <i>N</i> -arylpyrrolidin-2-ones under electron ionization and in the condensed phase
  作者：A. T. Lebedev、D. M. Mazur、A. I. Kudelin、A. N. Fedotov、I. P. Gloriozov、Yu. A. Ustynyuk、V. B. Artaev

  DOI：10.1002/rcm.7717

  日期：2016.11.30

  calculations the principal mechanism of decomposition of the molecular ions of N-arylcyclopropanecarboxamides involves their direct fragmentation without any rearrangements. An alternative mechanism is responsible for the isomerisation of a small portion of the higher energy molecular ions into the corresponding N-arylpyrrolidin-2-one ions. Copyright © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

  理性分析质谱法是预测溶液中有机化合物行为的出色方法。质谱仪离子源内部气相中有机化合物的行为可以定义其固有性质，从而避免了分子间相互作用，抗衡离子和溶剂效应的影响。方法通过缩合相合成法从相应的N-芳基环丙烷甲酰胺中获得芳基吡咯烷-2-酮。电子电离（EI）通过高分辨率的飞行时间质谱和量子化学计算进行精确的质量测量，用于了解N-芳基环丙烷甲酰胺和N-芳基吡咯烷-2-酮在其中的分子自由基阳离子的行为。质谱仪的离子源。分子的几何形状，过渡态，使用DFT-PBE计算完全优化了中间体。结果提出了异构体N-芳基环丙烷甲酰胺和N-芳基吡咯烷丁-2-酮的碎片化方案，离子结构和可能的一级异构化机理。基于N-芳基环丙烷甲酰胺的碎片化模式，原始的M +•离子异构化为N-芳基吡咯烷丁-2-酮的M +•离子仅是一个较小的过程。相反，在布朗斯台德酸的存在下，该环化反应在缩合相中易于进行。结论基于实验数据和量子化学计算，N
• Synthesis of N-Aryl and N-Heteroaryl γ-, δ-, and ε-Lactams Using Deprotometalation–Iodination and N-Arylation, and Properties Thereof
  作者：Ghenia Bentabed-Ababsa、Ekhlass Nassar、Ziad Fajloun、Florence Mongin、Rim Amara、Madani Hedidi、Joseph Khoury、Haçan Awad、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Floris Chevallier

  DOI：10.1055/s-0036-1590798

  日期：2017.10

  solvent, the reactions could be performed in yields ranging from 40 to 70%. Most of the products were tested for their antimicrobial, antifungal, antioxidant, and cytotoxic (MCF-7) activity. Xanthone, thioxanthone, fluorenone, benzophenone, 2-benzoylpyridine, dibenzofuran, and dibenzothiophene were deprotonated using a base prepared in situ from MCl2·TMEDA (M = Zn or Cd; TMEDA = N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine)

  摘要 使用原位由MCl 2 ·TMEDA（M = Zn或Cd; TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺）制得的碱对吨酮，噻吨酮，芴酮，二苯甲酮，2-苯甲酰吡啶，二苯并呋喃和二苯并噻吩进行去质子化。如随后的碘解所证明的那样，以1：3的比例加入2,2,6,6-四甲基哌啶锂。不同的芳基卤化物作为氮的伙伴参与吡咯烷-2-酮的芳基化。在碘化亚铜（I）和磷酸三钾的存在下，并使用二甲基亚砜作为溶剂，该反应可以以40％至70％的产率进行。大多数产品都经过了抗微生物，抗真菌，抗氧化剂和细胞毒性（MCF-7）活性测试。 使用原位由MCl 2 ·TMEDA（M = Zn或Cd; TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺）制得的碱对吨酮，噻吨酮，芴酮，二苯甲酮，2-苯甲酰吡啶，二苯并呋喃和二苯并噻吩进行去质子化。如随后的碘解所证明的那样，以1：3的比例加入2,2,6,6-四甲基哌啶锂。不同的
• 一种N-芳基取代内酰胺类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN113292473B

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明公开了一种N‑芳基取代内酰胺类化合物的合成方法，该合成方法通过非金属氧铵盐类化合物以及叔丁基过氧化氢促进N‑芳基取代饱和环胺类化合物的多步串联反应合成N‑芳基取代内酰胺类化合物，具有操作简便、无需过渡金属催化、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。