3-溴-4-(4'-甲氧基苯基)吡啶 | 88345-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-(4'-甲氧基苯基)吡啶
• 英文名称: 3-bromo-4-(4'-methoxyphenyl)pyridine
• 英文别名: 3-bromo-4-(p-methoxyphenyl)pyridine；3-Bromo-4-(4-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 88345-97-5
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: OHGNCIYQZUABSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.5-78.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  331.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-(4'-甲氧基苯基)吡啶 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到4-(4-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  定向脱质子-重金属化，作为取代吡啶的途径。

  摘要：

  3-溴吡啶的区域选择性C-4脱质子化，然后进行Li / Zn过渡金属化和Pd介导的偶联过程，可灵活进入4-取代和3,4-二取代的吡啶。对2-溴吡啶（以LDA为碱基）施加类似的序列可提供2,3-二取代的吡啶，但使用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LiTMP）可同时获得2,3-和2， 4-二取代的异构体。

  DOI：

  10.1021/ol006986z
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 邻四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-溴-4-(4'-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Comins, Daniel L.; Mantlo, Nathan B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1239 - 1243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C−H Activation and Palladium Migration within Biaryls under Heck Reaction Conditions
  作者：Gunter Karig、Maria-Teresa Moon、Nopporn Thasana、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol026426v

  日期：2002.9.1

  [GRAPHICS]Biaryl bromides such as 1 (R=NO2, H, OMe) undergo the Heck reaction to give both the expected products 3 ("retention") as well as "crossover" products 4 derived from a migration of Pd and net transfer of reactivity from one aryl ring to the other. Under the conditions used, crossover is increasingly favored when electron-deficient arenes are involved. Crossover products derived from transfer onto the pyridine ring have also been observed.
• Intercepting Palladacycles Derived by C−H Insertion. A Mechanism-Driven Entry to Heterocyclic Tetraphenylenes
  作者：David Masselot、Jonathan P. H. Charmant、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ja056964d

  日期：2006.1.1

  Mechanistic support for the intermediacy of a palladacycle, which has been implicated in the crossover Heck reaction, has been obtained by intercepting this species using biphenylene. This leads to the formation of heterocyclic tetraphenylene derivatives. Three examples of this process are reported, and in two cases, the product structures have been confirmed by X-ray crystallographic analysis.
• COMINS, D. L.;MANTLO, N. B., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 5, 1239-1243
  作者：COMINS, D. L.、MANTLO, N. B.

  DOI：——

  日期：——