3-Methylidene-4-prop-1-en-2-yl-1-prop-2-enylpyrrolidin-2-one | 1421845-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-Methylidene-4-prop-1-en-2-yl-1-prop-2-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1421845-60-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: PFRZTBFBWHGBBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl 2-propynamide 在 sodium hydride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-Methylidene-4-prop-1-en-2-yl-1-prop-2-enylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Selectivity control by silver catalysts in the cycloisomerization of 1,6-enynes derived from propiolamides

  摘要：

  Silver-catalyzed cycloisomerizations of 1,6-enynes derived from propiolamides led to a selective formation of Alder-ene type 1,4-dienes. Interestingly, AgNTf2 outperformed gold or platinum catalysts in terms of selectivity and reactivity, providing the 1,4-dienes at room temperature. The presence of C(5) carbonyl group in combination with Ag salts is key to the selectivity and the beta-oxo coordinated silver carbenoids were proposed as an intermediate based on the reaction profiles. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.067