(S)-tert-butyl((1-((4-methoxybenzyl)oxy)but-3-en-2-yl)oxy)dimethylsilane | 1355509-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl((1-((4-methoxybenzyl)oxy)but-3-en-2-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: (S)-tert-butyl(1-(4-methoxybenzyloxy)but-3-en-2-yloxy)dimethylsilane
• CAS: 1355509-79-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃Si
• 分子量: 322.52
• InChiKey: RRLMLXWSPMWASH-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl((1-((4-methoxybenzyl)oxy)but-3-en-2-yl)oxy)dimethylsilane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A flexible organocatalytic enantioselective synthesis of heptadeca-1-ene-4,6-diyne-3S,8R,9S,10S-tetrol and its congeners

  摘要：

  A unified enantioselective route is developed for the synthesis of heptadeca-1-ene-4,6-diyne-3S,8R,9S,10S-tetrol and its synthetic congeners. A proline-catalyzed aminoxylation, cross-metathesis, Wittig reaction, and catalytic dihydroxylation are key steps of this synthesis. This new approach is envisioned to facilitate the synthesis of every representative member of the family with skeletal and stereochemical variation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.058
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyloxy)-3-butene 在 potassium phosphate 、 4,5-二氮芴-9-酮 、 C₄₄H₄₁IrNO₂P 、 palladium diacetate 作用下， 以 十二烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl((1-((4-methoxybenzyl)oxy)but-3-en-2-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  遵循功能化和多样化策略的烯丙基 C-H 键的对映选择性功能化

  摘要：

  我们报告了末端烯烃中烯丙基CH键的对映选择性官能化，其策略包括通过CH键官能化在末端碳原子上安装临时官能团，然后用广泛的试剂对该中间体进行催化多样化。该方法包括在中性条件下钯催化的烯丙基CH键氧化形成直链苯甲酸烯丙酯的一锅法序列，然后进行铱催化的烯丙基取代。这种整体转化形成了多种在烯丙基位置含有新的 CN、CO、CS 或 CC 键的手性产物，产率良好，具有高支链到线性的选择性和优异的对映选择性（ee ≤ 97%）。整个过程的广泛范围是由于氧化和功能化步骤的分离而产生的；通过这样做，亲核试剂的范围涵盖了对直接氧化官能化敏感的亲核试剂。整个过程的高对映选择性是通过开发烯丙基氧化来实现的，该氧化无需酸即可形成具有高选择性的线性异构体。这些烯丙基官能化过程适合迭代顺序，产生具有催化剂控制的非对映选择性和对映选择性的 (1,n)-官能化产物。该方法在生物活性分子合成中的实用性已得到证实。

  DOI：

  10.1021/ja409995w

文献信息

• The Use of COP-OAc in the Catalyst-Controlled Syntheses of 1,3-Polyols
  作者：Stefan Kirsch、Philipp Klahn、Helge Menz

  DOI：10.1055/s-0031-1289574

  日期：2011.11

  Elongation via RCM (Cycle A) 2.2 Total Synthesis of Rugulactone 2.3 Chain Elongation via Ando Olefination (Cycle B) and Total Syntheses of Polyrhacitides A and B 2.4 Useful Variants 3 Conclusions polyols - palladium - catalysis - natural products - esters

  描述了对1，3-多元醇基序的迭代策略。广泛检查了使用催化不对称Overman酯化反应来构建所有立体异构中心，以及扩展正在发展的多元醇链的序列。该迭代策略适用于丁二酸内酯和多杀菌素A和B的总合成。 1引言 2结果与讨论 2.1通过RCM延长链（周期A） 2.2丁二酸内酯的全合成 2.3通过Ando烯烃链化（周期B）和多杀菌素A和B的总合成延长链 2.4有用的变体 3结论 多元醇-钯-催化-天然产物-酯