6-[3-(2,4-dichlorophenyl)-1-hydroxyallylidene]-2,2,4-tris(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-4-ene-1,3-dione | 1001906-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[3-(2,4-dichlorophenyl)-1-hydroxyallylidene]-2,2,4-tris(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-4-ene-1,3-dione
• CAS: 1001906-04-2
• 化学式: C₃₀H₃₄Cl₂O₃
• 分子量: 513.504
• InChiKey: SBJJBFHLAFKYKM-VJPIOKJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.95
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4-dichlorophenyl)-1-[2,4-dihydroxy-3,5-bis(3-methylbut-2-enyl)phenyl]propenone 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到6-[3-(2,4-dichlorophenyl)-1-hydroxyallylidene]-2,2,4-tris(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Munchiwarin, a Triprenylated Chalcone from Crotalaria medicagenia

  摘要：

  efficient method is developed for the synthesis of the modified triprenylated chalcone, munchiwarin (1), isolated from the roots of Crotalaria medicagenia. The synthesis of 1 utilizes a Claisen-Schmidt condensation between 2,4-dihydroxy-3,5-C-diprenyl acetophenone and 4-methoxy benzaldehyde in the presence of Ba(OH)(2) to yield the unusual chalcone 5 that contains a nine-membered ether ring. Further prenylation of 5 with 1-bromo-3-methylbut-2-ene and its subsequent demethylation with BBr3 gave munchiwarin (1).

  DOI：

  10.1021/ol702187m