3-溴-4-(二氟甲氧基)苯甲酸甲酯 | 200956-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-(二氟甲氧基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-bromo-4-(difluoromethoxy)benzoate
• CAS: 200956-56-5
• 化学式: C₉H₇BrF₂O₃
• 分子量: 281.054
• InChiKey: PIVLQGBDVHMHDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-(二氟甲氧基)苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 fluorosilicic acid 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 4-(difluoromethoxy)-3-[(5-fluoropyridin-3-yl)ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND SERVING AS DDR1 KINASE INHIBITOR, AND MEDICINE
  [FR] COMPOSÉ SERVANT D'INHIBITEUR DE DDR1 KINASE ET MÉDICAMENT
  [JA] ＤＤＲ１キナーゼ阻害剤としての化合物および医薬

  摘要：

  本発明は、ＤＤＲ１キナーゼ阻害活性を有する一般式［１］で表される化合物もしくはその医薬上許容される塩、またはその溶媒和物を提供する（式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、場合により置換されているアルキル；Ｈｅｔは、５員～１０員のヘテロアリール、Ｌ１は－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＲａ＝ＣＲｂ－；ＸはＣ－Ｒｃ；Ｒ２はＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ、またはＣ１－Ｃ６ハロアルキル；Ｒ３とＲ４は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、場合により置換されているＣ３－Ｃ６シクロアルキル、または場合により置換されているヘテロシクロアルキルを形成する）。

  公开号：

  WO2023210599A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 偶氮二异丁腈 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢溴酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-溴-4-(二氟甲氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种罗氟司特中间体的制备方法

  摘要：

  一种罗氟司特中间体的制备方法本发明涉及一种罗氟司特关键中间体3-环丙基甲氧基-4-二氟甲氧基苯甲酸的简便制备方法，反应以对羟基苯甲酸酯为原料，经烷基化反应得到4-二氟甲氧基苯甲酸酯，再经溴化取代得到3-溴4-二氟甲氧基苯甲酸酯，再在强碱条件下与环丙烷甲醇烷基化、酯基水解，酸化得到3-环丙基甲氧基-4-二氟甲氧基苯甲酸。本发明第一和二步反应先进行烷基化、后进行溴化，比先进行溴化、后进行烷基化反应选择性好，产物单一，不需要柱层析纯化，收率较高；第三步烷基化和酯水解在同一反应进行，反应条件温和，操作简便，后处理简单，环境友好，适合工业化大生产。

  公开号：

  CN105348089A

文献信息

• Difluoromethylation of Phenols and Thiophenols with the <i>S</i>-(Difluo-romethyl)sulfonium Salt: Reaction, Scope, and Mechanistic Study
  作者：Guo-Kai Liu、Wen-Bing Qin、Xin Li、Li-Ting Lin、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02424

  日期：2019.12.20

  A facile and practical approach for the difluoromethylation of phenols and thiophenols was described. Making use of the recently developed bench-stable S-(difluoromethyl)sulfonium salt as the difluorocarbene precursor, a wide variety of diversely functionalized phenols and thiophenols were readily converted to their corresponding aryl difluoromethyl ethers in good to excellent yields in the presence

  描述了一种用于苯酚和硫酚的二氟甲基化的简便实用方法。利用最近开发的稳定的S-（二氟甲基）ulf盐作为二氟卡宾的前体，在氢氧化锂的存在下，很容易将各种不同官能化的苯酚和硫酚以良好或优异的收率转化为其相应的芳基二氟甲基醚。 。系统地研究了各种O，S-亲核试剂对二氟卡宾的化学选择性，表明反应顺序为ArS-> RS-，ArO-> ROH> RO-，ArSH，ArOH，RSH。
• Spiro-piperidine derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06071927A1

  公开（公告）日：2000-06-06

  The present invention relates to certain spiro-piperdine derivatives which are tachykinnin antagonists and are useful, for example, in the treatment or prevention of pain, inflammation, migraine, emesis and postherpetic neuralgia.

  本发明涉及某些螺环哌啶衍生物，它们是快速肽激动剂拮抗剂，例如，它们在治疗或预防疼痛、炎症、偏头痛、恶心和带状疱疹后神经痛方面是有用的。
• SPIRO-PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0906315A1

  公开（公告）日：1999-04-07
• US6071927A
  申请人：——

  公开号：US6071927A

  公开（公告）日：2000-06-06
• [EN] SPIRO-PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES SPIRO-PIPERIDINE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1997049710A1

  公开（公告）日：1997-12-31

  (EN) Substituted spiro-piperidine derivatives of structural formula (I) are tachykinin receptor antagonists of use, for example, in the treatment or prevention of pain, inflammation, migraine, emesis and postherpetic neuralgia.(FR) Dérivés spiro-pipéridine substitués définis par la formule développée (1), antagonistes du récepteur de tachykinine, pouvant être utilisés par exemple dans le traitement ou la prévention des douleurs, des inflammations, des migraines, des vomissements et des algies post-zosteriennes.