(6S)-but-3-ynyl-(2R,5S)-dimethyl-tetrahydropyran-(3S)-ol | 310397-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (6S)-but-3-ynyl-(2R,5S)-dimethyl-tetrahydropyran-(3S)-ol
• 英文别名: (2R,3S,5S,6S)-6-but-3-ynyl-2,5-dimethyloxan-3-ol
• CAS: 310397-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: IXMQATPAFUWWFE-VLEAKVRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-but-3-ynyl-(2R,5S)-dimethyl-tetrahydropyran-(3S)-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 Schwartz's reagent 、 叠氮化锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 43.28h， 生成 {(3R,4R,5R,7R)-5-[(1E,3E)-5-((2S,3S,5R,6R)-5-Azido-3,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methyl-penta-1,3-dienyl]-7-iodomethyl-1,6-dioxa-spiro[2.5]oct-4-yloxy}-triethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  FR901464：全合成、结构证明和合成类似物的评估

  摘要：

  天然产物 FR901464 (1) 由 Fujisawa Pharmaceutical Co. 分离，并显示出具有引人入胜的生物学特性，包括令人印象深刻的抗肿瘤活性。在本文中，我们详细描述了 1 的首次全合成。使用手性构建块合成策略来组装目标：使用不对称催化反应生成光学活性成分，这些片段在收敛合成的后期耦合在一起。特别是，在该合成的背景下开发了一种多功能的不对称异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应，并非常有效地用于制备两个密集官能化的吡喃环。合成路线的灵活性也使我们能够制备 1 的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/ja016615t
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (6S)-but-3-ynyl-(2R,5S)-dimethyl-tetrahydropyran-(3S)-ol
  参考文献：
  名称：

  FR901464：全合成、结构证明和合成类似物的评估

  摘要：

  天然产物 FR901464 (1) 由 Fujisawa Pharmaceutical Co. 分离，并显示出具有引人入胜的生物学特性，包括令人印象深刻的抗肿瘤活性。在本文中，我们详细描述了 1 的首次全合成。使用手性构建块合成策略来组装目标：使用不对称催化反应生成光学活性成分，这些片段在收敛合成的后期耦合在一起。特别是，在该合成的背景下开发了一种多功能的不对称异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应，并非常有效地用于制备两个密集官能化的吡喃环。合成路线的灵活性也使我们能够制备 1 的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/ja016615t

文献信息

• Total Synthesis of FR901464. Convergent Assembly of Chiral Components Prepared by Asymmetric Catalysis
  作者：Christopher F. Thompson、Timothy F. Jamison、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja0055357

  日期：2000.10.1