ethyl (E)-6-benzyloxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-2-octenoate | 176249-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-6-benzyloxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-2-octenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4S,5R)-5-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 176249-48-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₇
• 分子量: 420.503
• InChiKey: HQJGAIUODWXUMG-XVBWCYSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-6-benzyloxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-2-octenoate 在 乙醇 、 锌 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到ethyl (E)-6-benzyloxy-5-hydroxy-7,8-O-isopropylidene-3-octenoate
  参考文献：
  名称：

  锌介导的4-羟基-2-丁烯酸部分的脱氧。多功能手性合成子的合成应用

  摘要：

  描述了由锌介导的4-烷氧基-2-丁烯酸部分脱氧的简便实用方法，以由碳水化合物和酒石酸制备多功能手性结构单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00093-2
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-6-benzyloxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  锌介导的4-羟基-2-丁烯酸部分的脱氧。多功能手性合成子的合成应用

  摘要：

  描述了由锌介导的4-烷氧基-2-丁烯酸部分脱氧的简便实用方法，以由碳水化合物和酒石酸制备多功能手性结构单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00093-2

文献信息

• β-Oxy-α-diazo-carbonyl compounds. Part 6: Synthesis and reactivity of 3-deoxy-2-diazo-esters derived from monosaccharides. Applications in the synthesis of 2- C -alkyl-KDO analogues and related compounds
  作者：Francisco Sarabia、Fidel Jorge López-Herrera

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01532-5

  日期：2001.12

  Reactions of 6-O-protected diazo derivatives 8, 9 and 10 with transition metals Rh(II) and Cu(II) under a variety of different conditions of solvents and temperatures, were studied in order to obtain 2-C-alkyl analogues of KDO. In fact, these types of products (11, 12) were obtained in good yields when Rh(II) was used as a catalyst in benzene. The interesting seven-membered ring products (13) were

  的6-反应ø -保护的衍生物重氮8，9和10在各种溶剂和温度的不同条件下与过渡金属的Rh（II）和Cu（II），为了获得2-研究Ç烷基的类似物KDO。事实上，这些类型的产品（11，12时的Rh（II）被用作在苯中的催化剂以良好的收率获得）。有趣的七元环产物（13）仅在8和9时获得，因为使用Cu（II）催化剂时，单一的非对映异构体及其形成是有利的。